Fulvene
Il fulvene è un idrocarburo isomero del benzene, C6H6. In condizioni normali è un liquido oleoso giallastro che polimerizza facilmente ed è molto tossico.[1] Data la sua instabilità, il fulvene è raramente usato, mentre suoi derivati, i fulveni, sono leganti abbastanza comuni nella chimica metallorganica.[2]
| Fulvene | |
|---|---|
  | |
| Nome IUPAC | |
| Fulvene | |
| Nomi alternativi | |
| 5-metilen-1,3-ciclopentadiene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H6 |
| Massa molecolare (u) | 78,11 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 136323 |
| SMILES | C=C1C=CC=C1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Sintesi
modificaFulvene puro si può sintetizzare facendo reagire a 0 °C trietilammina con una miscela di acetossimetilciclopentadieni, C5H5−CH2−O−C(O)−CH3.[3]
Il fulvene si forma anche per isomerizzazione del benzene tramite irradiazione UV. Nella reazione si formano però anche altri isomeri del benzene come il benzvalene.[4][5]
Derivati del fulvene
modificaI derivati del fulvene sono detti fulveni.[6] Fu il chimico tedesco Thiele a scoprire nel 1900 che i fulveni si preparano facendo reagire chetoni e aldeidi con ciclopentadiene.[7] I derivati del fulvene sono composti molto colorati e reattivi. In genere si preparano a partire da ciclopentadiene o ciclopentadienuro di sodio.[8]
Il 2,3,4,5-Tetrametilfulvene, abbreviato come Me4Fv, è un legante abbastanza comune nella chimica metallorganica.[2] Si ottiene tipicamente dalla deprotonazione di complessi cationici pentametilciclopentadienilici.[9]
Note
modifica- ^ J. Buckingham, Dictionary of Organic Compounds, 6ª ed., Chapman & Hall/CRC, 1995, ISBN 978-0-412-54090-5.
- ^ a b E. D. Bergmann, Fulvenes and substituted fulvenes, in Chem. Rev., vol. 68, n. 1, 1968, pp. 41-84, DOI:10.1021/cr60251a002. URL consultato il 13 febbraio 2011.
- ^ H. Schaltegger, M. Neuenschwander, D.Meuche, Eine neue Fulvensynthese, in Helv. Chim. Acta, vol. 48, 1965, p. 955, DOI:10.1002/hlca.19650480433. URL consultato il 14 febbraio 2011.
- ^ L. Kaplan, K. E. Wilzbach, Photolysis of benzene vapor at 1849 Å, in J. Am. Chem. Soc., vol. 89, n. 4, 1967, pp. 1030-1031, DOI:10.1021/ja00980a052. URL consultato il 14 febbraio 2011.
- ^ H. J. F. Angus, J. McDonald Blair, D. Bryce-Smith, Liquid-phase photolysis. Part III. Isomerisation of benzene and some benzene derivatives to fulvenes, in J. Chem. Soc., 1960, pp. 2003-2007, DOI:10.1039/JR9600002003. URL consultato il 14 febbraio 2011.
- ^ (EN) IUPAC Gold Book, "fulvenes"
- ^ J. Thiele, Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 33, n. 1, 1900, pp. 666-673, DOI:10.1002/cber.190003301113. URL consultato l'11 gennaio 2011.
- ^ K. Hafner, K. H. Vöpel, G. Ploss e C. König, 6-(Dimethylamino)fulvene (PDF), in Org. Synth., Coll. Vol., vol. 5, 1973, p. 431. URL consultato il 14 febbraio 2011.
- ^ A Z Kreindlin, M I Rybinskaya, Cationic and Neutral Transition Metal Complexes with a Tetramethylfulvene or Trimethylallyldiene Ligand, in Russian Chemical Reviews, vol. 73, n. 5, 2004, pp. 417–432, DOI:10.1070/RC2004v073n05ABEH000842. URL consultato il 14 febbraio 2011.
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