Gentiopicroside

Gentiopicroside
Nome IUPAC
	(3S,4R)-4-ethenyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-8-one
Nomi alternativi
	Gentiopicrin
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C16H20O9
Massa molecolare (u)	356.32 g·mol−1
Numero CAS	20831-76-9
Numero EINECS	244-070-2
PubChem	88708
SMILES	C=CC1C(OC=C2C1=CCOC2=O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
Indicazioni di sicurezza
Consigli P	---

Il gentiopicroside è un composto secoiridoide che viene isolato dalle piante del genere Gentiana (es. Gentiana lutea, Gentiana scabra).^[2] Le piante del genere Gentiana, tra cui la Gentiana scabra, sono largamente utilizzate in Asia per il trattamento dell'infiammazione.^[3]

Chimica

Il gentiopicroside (3S,4R)-4-ethenil-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triidrossi-6-(idrossimetil)ossan-2-il]ossi-4,6-diidro-3H-pirano[3,4-c]piran-8-one, chimicamente si configura come un secoiridoide, sottogruppo degli iridoidi. Gli iridoidi presentano nella loro struttura chimica un anello del ciclopentano fuso a un anello esatomico eterociclico contenente ossigeno. I secoiridoidi si differenziano dagli iridoidi in quanto presentano la scissione dell’anello del ciclopentano; per questo motivo presentano un anello eterociclico a sei membri. Il composto progenitore dei secoiridoidi è la secologanina.

Attività

Il gentiopicroside presenta svariate attività. Esso è in grado di ridurre il dolore, il prurito e la dermatite indotti da corticosteroidi^[4]. Inoltre, inibisce l'adipogenesi nelle cellule3T3-L1^[3]. Infatti ha la capacità di provocare un abbassamento di alcuni fattori adipogenici chiave e inoltre, è in grado di inibire, in modo dose-dipendente, l'assorbimento dei lipidi^[3]. Il gentiopicroside provoca anche un abbassamento dell'espressione di citochine infiammatorie come NFκB1, TNFα, IL6^[3] e, grazie a questa proprietà, è in grado di migliorare il quadro clinico della gastrite indotta da etanolo^[5]. Il gentiopicroside dunque ha proprietà antinfiammatorie per merito della downregulation delle citochine infiammatorie ed inoltre provoca la soppressione di iNOS e COX-2^[6]. Il gentiopicroside ha dimostrato anche un effetto anti-artrite^[7] e si configura come un agente promettente per il trattamento dell'osteoporosi^[7]. Diversi studi suggeriscono anche un possibile utilizzo del gentiopicroside come antidepressivo in quanto riduce l'apoptosi e aumenta la proliferazione delle cellule dell'ippocampo in animali con depressione indotta^[8]. Il gentiopicroside si dimostra utile nella terapia diabetica in quanto è in grado di prevenire l'infiammazione renale (in modelli murini con diabete indotto da streptozotocina) e, in questo modo, limita la progressione in fibrosi renale^[9].

Note

^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Gentiopicroside#datasheet=LCSS&section=GHS-Classification
^ (EN) Shaoping Wu, Yaoyao Ning e Yingyong Zhao, Research Progress of Natural Product Gentiopicroside - a Secoiridoid Compound, in Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, vol. 17, n. 1, 18 novembre 2016, pp. 62-77, DOI:10.2174/1389557516666160624124127. URL consultato il 15 giugno 2021.
^ ^a ^b ^c ^d Ra-Yeong Choi, Sang-Jip Nam e Hae-In Lee, Gentiopicroside isolated from Gentiana scabra Bge. inhibits adipogenesis in 3T3-L1 cells and reduces body weight in diet-induced obese mice, in Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 29, n. 14, 2019-07, pp. 1699-1704, DOI:10.1016/j.bmcl.2019.05.038. URL consultato il 15 giugno 2021.
^ (EN) Chaoqun Zhou, Weijian Deng e Guanggang Xiang, Gentiopicroside Reduces Pain, Pruritus, and Corticosteroid Addictive Dermatitis, in Natural Product Communications, vol. 14, n. 9, 2019-09, pp. 1934578X1987621, DOI:10.1177/1934578X19876215. URL consultato il 15 giugno 2021.
^ Ying Chang, Yun Tian e Dan Zhou, Gentiopicroside ameliorates ethanol-induced gastritis via regulating MMP-10 and pERK1/2 signaling, in International Immunopharmacology, vol. 90, 2021-01, p. 107213, DOI:10.1016/j.intimp.2020.107213. URL consultato il 15 giugno 2021.
^ Qi-li Zhang, Jian Zhang e Peng-fei Xia, Anti-inflammatory activities of gentiopicroside against iNOS and COX-2 targets, in Chinese Herbal Medicines, vol. 11, n. 1, 2019-01, pp. 108-112, DOI:10.1016/j.chmed.2018.10.004. URL consultato il 15 giugno 2021.
^ ^a ^b Liping Shi, Suping Zhao e Qian Chen, Crocin inhibits RANKL‑induced osteoclastogenesis by regulating JNK and NF‑κB signaling pathways, in Molecular Medicine Reports, 29 marzo 2018, DOI:10.3892/mmr.2018.8835. URL consultato il 15 giugno 2021.
^ Tao Yao, Qin Cui e Zhichao Liu, Metabolomic evidence for the therapeutic effect of gentiopicroside in a corticosterone-induced model of depression, in Biomedicine & Pharmacotherapy, vol. 120, 2019-12, p. 109549, DOI:10.1016/j.biopha.2019.109549. URL consultato il 15 giugno 2021.
^ Haiming Xiao, Xiaohong Sun e Renbin Liu, Gentiopicroside activates the bile acid receptor Gpbar1 (TGR5) to repress NF-kappaB pathway and ameliorate diabetic nephropathy, in Pharmacological Research, vol. 151, 2020-01, p. 104559, DOI:10.1016/j.phrs.2019.104559. URL consultato il 15 giugno 2021.

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[1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Gentiopicroside#datasheet=LCSS&section=GHS-Classification

[2] (EN) Shaoping Wu, Yaoyao Ning e Yingyong Zhao, Research Progress of Natural Product Gentiopicroside - a Secoiridoid Compound, in Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, vol. 17, n. 1, 18 novembre 2016, pp. 62-77, DOI:10.2174/1389557516666160624124127. URL consultato il 15 giugno 2021.

[:0-3] Ra-Yeong Choi, Sang-Jip Nam e Hae-In Lee, Gentiopicroside isolated from Gentiana scabra Bge. inhibits adipogenesis in 3T3-L1 cells and reduces body weight in diet-induced obese mice, in Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 29, n. 14, 2019-07, pp. 1699-1704, DOI:10.1016/j.bmcl.2019.05.038. URL consultato il 15 giugno 2021.

[4] (EN) Chaoqun Zhou, Weijian Deng e Guanggang Xiang, Gentiopicroside Reduces Pain, Pruritus, and Corticosteroid Addictive Dermatitis, in Natural Product Communications, vol. 14, n. 9, 2019-09, pp. 1934578X1987621, DOI:10.1177/1934578X19876215. URL consultato il 15 giugno 2021.

[5] Ying Chang, Yun Tian e Dan Zhou, Gentiopicroside ameliorates ethanol-induced gastritis via regulating MMP-10 and pERK1/2 signaling, in International Immunopharmacology, vol. 90, 2021-01, p. 107213, DOI:10.1016/j.intimp.2020.107213. URL consultato il 15 giugno 2021.

[6] Qi-li Zhang, Jian Zhang e Peng-fei Xia, Anti-inflammatory activities of gentiopicroside against iNOS and COX-2 targets, in Chinese Herbal Medicines, vol. 11, n. 1, 2019-01, pp. 108-112, DOI:10.1016/j.chmed.2018.10.004. URL consultato il 15 giugno 2021.

[:1-7] Liping Shi, Suping Zhao e Qian Chen, Crocin inhibits RANKL‑induced osteoclastogenesis by regulating JNK and NF‑κB signaling pathways, in Molecular Medicine Reports, 29 marzo 2018, DOI:10.3892/mmr.2018.8835. URL consultato il 15 giugno 2021.

[8] Tao Yao, Qin Cui e Zhichao Liu, Metabolomic evidence for the therapeutic effect of gentiopicroside in a corticosterone-induced model of depression, in Biomedicine & Pharmacotherapy, vol. 120, 2019-12, p. 109549, DOI:10.1016/j.biopha.2019.109549. URL consultato il 15 giugno 2021.

[9] Haiming Xiao, Xiaohong Sun e Renbin Liu, Gentiopicroside activates the bile acid receptor Gpbar1 (TGR5) to repress NF-kappaB pathway and ameliorate diabetic nephropathy, in Pharmacological Research, vol. 151, 2020-01, p. 104559, DOI:10.1016/j.phrs.2019.104559. URL consultato il 15 giugno 2021.

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