Gestrinone

Gestrinone
Nome IUPAC
	13β-Etil-17β-idrossi-18,19-dinor-17α-pregna-4,9,11-trien-20-in-3-one
Nomi alternativi
	A-46745; Ethylnorgestrienone; Gestrinon; Gestrinona; Gestrinoni; Gestrinonum; R-2323; RU-2323
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C21H24O2
Massa molecolare (u)	308.4g/mol
Numero CAS	16320-04-0
Numero EINECS	685-143-2
Codice ATC	G03XA02
PubChem	27812
DrugBank	DBDB11619
SMILES	CCC12C=CC3=C4CCC(=O)C=C4CCC3C1CCC2(C#C)O
Dati farmacocinetici
Metabolismo	epatico
Emivita	ore 24
Escrezione	renale, fecale
Indicazioni di sicurezza

Il Gestrinone è un ormone steroideo di sintesi che ha attività anti-progestinica e lievemente androgena.

Gestrinone è stato approvato per l'uso in diversi paesi, ma non negli Stati Uniti; in Italia, pur essendo stato approvato, per problemi di sito produttivo vi sono difficoltà di reperimento.

Per gli effetti anabolizzanti, il suo impiego nelle manifestazioni sportive è stato vietato dal CIO (Comitato Olimpico Internazionale)^[1].

Indicazioni terapeutiche

Attualmente è utilizzato nell':

Endometriosi associata o non a infertilità^[2]^[3]^[4]
sanguinamento uterino atipico
Leiomioma dell'utero

Modalità di somministrazione

Il gestrinone è usato da solo e non in combinazione con altri farmaci.^[5] È assunto per via orale o attraverso la vagina^[5].

Controindicazioni

Ipersensibilità nota verso i componenti.
Gravidanza.
Allattamento.
Insufficienza cardiaca, renale o epatica grave.
Alterazioni metaboliche e/o vascolari durante terapia precedente con estrogeni e/o progestinici.

Avvertenze e precauzioni

Il gestrinone, alla dose indicata, può provocare l'inibizione dell'ovulazione ma questo non elimina la possibilità che si verifichino gravidanze durante il trattamento. Infatti il gestrinone non è impiegato come contraccettivo, anche se attualmente si sta testando l'efficacia in tal senso.^[6]^[7]^[8]

Gravidanza e allattamento

Il farmaco non va somministrato in gravidanza in quanto una leggera azione androgena è stata osservata nel coniglio trattato con dosi molto elevate. Negli studi di embriotossicità sull'animale non è stato tuttavia evidenziato alcun effetto teratogeno.

Effetti indesiderati

Gli effetti collaterali del gestrinone includono anomalie mestruali come spotting, carenza di estrogeni e sintomi di mascolinizzazione come acne, seborrea, diminuzione del seno, aumento della crescita dei capelli e perdita di capelli del cuoio capelluto, seborrea ,disturbi gastrointestinali, alterazioni della libido, vampate di calore, diminuzione del volume mammario, nervosismo e depressione, crampi ed alterazioni dell'appetito.^[9]^[10]^[11]

Impieghi non approvati Off-Label

Fibromi Uterini^[12]
Trattamento delle menorragie^[13]
Contraccezione post-coitale (d'emergenza)^[14]
Anabolizzante^[15]

Note

^ Helping athletes compete drug-free (PDF), su sport-dc.com, Canadian Centre for Ethics in Sport, maggio 2000, pp. 34. URL consultato il 1º giugno 2006 (archiviato dall'url originale il 17 maggio 2006).
^ (EN) GISG Gestrinone Italian Study Group. Gestrinone versus a gonadotropin-releasing hormone agonist for the treatment of pelvic pain associated with endometriosis: a multicenter, randomized, double-blind study. Fertil Steril. 1996 Dec ;66 (6):911-9 PMID 8941054
^ Coutinho EM (1990). "Therapeutic experience with gestrinone". Prog. Clin. Biol. Res. 323: 233–40..
^ Dr. Ian Morton; I.K. Morton; Judith M. Hall (31 October 1999). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 132–..
^ ^a ^b Gestrinone, su drugs.com.
^ Valerio Maria Jasonni, Annibale Volpe, Raoul Orvieto, Giovanni Vito, Simone Giulini e Antonio La Marca, Gestrinone in the treatment of uterine leiomyomata: Effects on uterine blood supply, in Fertility and Sterility, vol. 82, n. 6, 1º dicembre 2004, pp. 1694–1696, DOI:10.1016/j.fertnstert.2004.08.004, ISSN 0015-0282,1556-5653 (WC · ACNP).
^ Roy, SN.; Bhattacharya S. (2004). "Benefits and risks of pharmacological agents used for the treatment of menorrhagia". Drug safety : an international journal of medical toxicology and drug experience. 27 (2): 75–90., DOI:10.2165/00002018-200427020-00001.
^ Eric J. Thomas; John Rock (6 December 2012). Modern Approaches to Endometriosis.
^ Howard J.A. Carp (9 April 2015). Progestogens in Obstetrics and Gynecology. Springer. pp. 141–. ISBN 978-3-319-14385-9. Side effects [of gestrinone] are due to the androgenic and anti-estrogenic effects including, voice changes, hirsutism, and clittoral enlargement..
^ Pankaj Desai; Purvi Patel (15 May 2012). Current Practice in Obstetrics and Gynecology Endometriosis. JP Medical Ltd. pp. 111–. ISBN 978-93-5025-808-8. The clinical side effects are dose dependent and similar but less intense than those caused by danazol.12 They include nausea, muscle cramps, and androgenic effects such as weight gain, acne, seborrhea, oily hair/skin, and irreversible voice changes..
^ Richard E. Blackwell; David L. Olive (6 December 2012). Chronic Pelvic Pain: Evaluation and Management. Springer Science & Business Media. pp. 106–107. ISBN 978-1-4612-1752-7. Side-effects [of gestrinone] include androgenic and antiestrogenic sequelae. Although most side-effects are mild and transient, several, such as voice changes, hirsutism, and clitoral hypertrophy, are potentially irreversible..
^ (EN) Sankaran S, Manyonda IT.Medical management of fibroids. Best Pract Res Clin Obstet Gynaecol. 2008 Aug;22(4):655-76 PMID 18468953
^ A. La Marca, Giulini S., Vito G., Orvieto R., Volpe A. & Jasonni V.M., Gestrinone in the treatment of uterine leiomyomata: effects on uterine blood supply, in Fertility and Sterility, vol. 82, n. 6, dicembre 2004, pp. 1694–6, DOI:10.1016/j.fertnstert.2004.08.004, PMID 15589885. URL consultato il 1º giugno 2006.
^ Emergency Contraception Update (RTF), su cecinfo.org, International Consortium for Emergency Contraception, ottobre 2006, p. 5. URL consultato il 1º giugno 2006 (archiviato dall'url originale il 20 giugno 2006).
^ (EN) Deftos LJ. Games of hormones: the para-endocrinology of sport. Endocr Pract. 2006 Jul-Aug;12(4):472-4. No abstract available. PMID 16901804

Bibliografia

A.I.C. n° 026845014 Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto-Scheda Tecnica, TAB. di Appartenenza sec. il DPR 9 OTT. 1990, N. 309, Data di (parziale) Revisione del Testo Febbraio, 2006.

Voci correlate

Danazolo

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su gestrinone

Collegamenti esterni

NHS - National Library for Health ^{[collegamento interrotto]} 2007 Annual Evidence Update on Endometriosis - Non-surgical management
Associazione Italiana Endometriosi, su endoassoc.it.
Associazione Progetto Endometriosi onlus, su apeonlus.info. URL consultato il 14 aprile 2009 (archiviato dall'url originale l'8 aprile 2009).
The National Endometriosis Society, su endometriosis-uk.org.
www.endometriosis.org, su endometriosis.org. URL consultato il 14 aprile 2009 (archiviato dall'url originale il 21 aprile 2009).
FIDAL - Elenco Sostanze Dopanti, su fidal.it (archiviato dall'url originale il 23 settembre 2010).

[1] Helping athletes compete drug-free (PDF), su sport-dc.com, Canadian Centre for Ethics in Sport, maggio 2000, pp. 34. URL consultato il 1º giugno 2006 (archiviato dall'url originale il 17 maggio 2006).

[GISG-2] (EN) GISG Gestrinone Italian Study Group. Gestrinone versus a gonadotropin-releasing hormone agonist for the treatment of pelvic pain associated with endometriosis: a multicenter, randomized, double-blind study. Fertil Steril. 1996 Dec ;66 (6):911-9 PMID 8941054

[3] Coutinho EM (1990). "Therapeutic experience with gestrinone". Prog. Clin. Biol. Res. 323: 233–40..

[4] Dr. Ian Morton; I.K. Morton; Judith M. Hall (31 October 1999). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 132–..

[:0-5] Gestrinone, su drugs.com.

[6] Valerio Maria Jasonni, Annibale Volpe, Raoul Orvieto, Giovanni Vito, Simone Giulini e Antonio La Marca, Gestrinone in the treatment of uterine leiomyomata: Effects on uterine blood supply, in Fertility and Sterility, vol. 82, n. 6, 1º dicembre 2004, pp. 1694–1696, DOI:10.1016/j.fertnstert.2004.08.004, ISSN 0015-0282,1556-5653 (WC · ACNP).

[7] Roy, SN.; Bhattacharya S. (2004). "Benefits and risks of pharmacological agents used for the treatment of menorrhagia". Drug safety : an international journal of medical toxicology and drug experience. 27 (2): 75–90., DOI:10.2165/00002018-200427020-00001.

[8] Eric J. Thomas; John Rock (6 December 2012). Modern Approaches to Endometriosis.

[9] Howard J.A. Carp (9 April 2015). Progestogens in Obstetrics and Gynecology. Springer. pp. 141–. ISBN 978-3-319-14385-9. Side effects [of gestrinone] are due to the androgenic and anti-estrogenic effects including, voice changes, hirsutism, and clittoral enlargement..

[10] Pankaj Desai; Purvi Patel (15 May 2012). Current Practice in Obstetrics and Gynecology Endometriosis. JP Medical Ltd. pp. 111–. ISBN 978-93-5025-808-8. The clinical side effects are dose dependent and similar but less intense than those caused by danazol.12 They include nausea, muscle cramps, and androgenic effects such as weight gain, acne, seborrhea, oily hair/skin, and irreversible voice changes..

[11] Richard E. Blackwell; David L. Olive (6 December 2012). Chronic Pelvic Pain: Evaluation and Management. Springer Science & Business Media. pp. 106–107. ISBN 978-1-4612-1752-7. Side-effects [of gestrinone] include androgenic and antiestrogenic sequelae. Although most side-effects are mild and transient, several, such as voice changes, hirsutism, and clitoral hypertrophy, are potentially irreversible..

[Sankaran-12] (EN) Sankaran S, Manyonda IT.Medical management of fibroids. Best Pract Res Clin Obstet Gynaecol. 2008 Aug;22(4):655-76 PMID 18468953

[13] A. La Marca, Giulini S., Vito G., Orvieto R., Volpe A. & Jasonni V.M., Gestrinone in the treatment of uterine leiomyomata: effects on uterine blood supply, in Fertility and Sterility, vol. 82, n. 6, dicembre 2004, pp. 1694–6, DOI:10.1016/j.fertnstert.2004.08.004, PMID 15589885. URL consultato il 1º giugno 2006.

[14] Emergency Contraception Update (RTF), su cecinfo.org, International Consortium for Emergency Contraception, ottobre 2006, p. 5. URL consultato il 1º giugno 2006 (archiviato dall'url originale il 20 giugno 2006).

[Deftos-15] (EN) Deftos LJ. Games of hormones: the para-endocrinology of sport. Endocr Pract. 2006 Jul-Aug;12(4):472-4. No abstract available. PMID 16901804

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]