Glutaraldeide

Glutaral
Nome IUPAC
	Glutaraldeide
Nomi alternativi
	1,5 pentanediale 1,5 pentanedione 1,3 diformilpropano pentandial dialdeide glutarica
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H8O2
Massa molecolare (u)	100,1
Aspetto	liquido paglierino dall'odore acre
Numero CAS	111-30-8
Numero EINECS	203-856-5
PubChem	3485
DrugBank	DBDB03266
SMILES	O=CCCCC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,1 g/cm 3 a 20 °C
Densità (kg·m−3, in c.s.)	0,8
Solubilità in acqua	solubile in acqua a 20°C e pH 5 - 9
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	-0,18
Temperatura di fusione	-13,95
Temperatura di ebollizione	101 °C a 1.013 hPa
Tensione di vapore (Pa) a 20 K	21 hPa
Viscosità cinematica (m2/s a 25 °C)	1,275e-05
Dati farmacocinetici
Metabolismo	rapidamente e ampiamente metabolizzato in CO2 probabilmente tramite una serie di ossidazioni, decarbossilazioni e idrolisi
Escrezione	feci
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	tossicità acuta orale -> LD50 = 77 mg/kg (ratti) tossicità acuta dermica -> LD50 > 2.000 mg/kg (ratti) tossicità acuta per inalazione -> 0,28 < RD50 < 0,39 mg/L aria (ratti, 4 ore di esposizione)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	> 95°C
TLV (ppm)	0,2 ppm (ACGIH)
Simboli di rischio chimico
Frasi H	H302 + H332, H314, H317, H334, H335, H410
Consigli P	P260, P270, P280, P302+P352, P305+P351+338, P310,

La glutaraldeide, venduta generalmente con il marchio Glutaral, è una dialdeide alifatica a basso peso molecolare idrosolubile.

Storia

Autorizzata all'uso in campo medico degli anni '60^[1], ad oggi è inserita nella lista dei farmaci essenziali dell'Organizzazione della Sanità^[2], nella lista delle sostanze pericolose con restrizioni (All. XVII) in base al Regolamento dell'Unione Europea n. 1907/2006 (REACH) - a causa delle sue proprietà sensibilizzanti per l'apparato respiratorio^[3] - ed è classificata come rifiuto speciale pericoloso per rischio chimico secondo la decisione 94/3/CE (Catalogo Europeo dei Rifiuti - CER)^[4].

Caratteristiche chimico fisiche

A temperatura ambiente si presenta come un liquido paglierino dall'odore acre solubile in acqua a pH 5-9. Le soluzioni acquose ottenute risultano stabili e scarsamente volatili.

La tensione superficiale per una soluzione di glutaraldeide allo 0,1% è pari a 68 mN/m (20 °C). Il coefficiente di ripartizione (Koc) a 20° è pari a 326, mentre la costante di Henry risulta bassa (0.011 Pa*m3/mol a 25°C).

Il composto è autoinfiammabile a una temperatura di 395°C e 1002-1006 hPa, altrimenti ignifugo e non esplosivo. Non presenta inoltre proprietà ossidanti per i metalli, ma risulta corrosivo per l'acciaio al carbonio. Non è utilizzata in associazione con solventi organici.^[5]

Reattività

In soluzioni concentrate tende a polimerizzarsi^[4] e può reagire violentemente con ammine, forti agenti ossidanti, acidi e basi forti.^[6]

A contatto con l'aria si degrada rapidamente attraverso processi fotochimici con un'emivita pari a circa 8 ore. A contatto con l'acqua il composto viene lentamente idrolizzato, ma non soggetto a fotolisi. Non vi sono dati relativi a processi di fototrasformazione nel suolo.

Tossicologia

Biodegradazione

La glutarladeide è biodegradabile in diverse matrici.

Studi dimostrano che il composto presenta un'emivita pari a 10,6 ore a 25°C in acqua dolce e condizioni aerobiche, mentre in condizioni anaerobiche l'emivita si attesta a 7,7 giorni. Il composto viene pertanto considerato biodegradabile in fanghi attivi, acque dolci e sedimenti.

Nel suolo viene rapidamente degradata attraverso processi microbici in condizioni aerobiche.

Il fattore di bioconcetrazione calcolato per questa sostanza è pari a 3,16 L/kg, pertanto non è considerata come bioaccumulabile.^[5]

Tossicità

Sono stati effettuati diversi studi tossicologici a breve e lungo termine in ambiente acquatico utilizzando un'ampia varietà di organismi a diversi livelli biologici e tutti dimostrano un'elevata tossicità. Il composto risulta inoltre tossico anche per gli organismi terrestri.

La principale via di assorbimento del composto è quella orale, mentre a livello dermico risulta limitata. Il composto è velocemente e ampiamente metabolizzato in CO₂.

Studi effettuati su ratti e conigli evidenziano che la sostanza:

è corrosiva per la pelle
è irritante per la pelle e gli occhi
è sensibilizzante per la pelle e l'apparato respiratorio
è clastogenica
è mutagenica
non ha effetti sulla capacità riproduttiva
non è teratogena
non è neurotossica

Effetti sull'uomo

Studi sulla salute dei lavoratori dimostrano che il 9% di coloro che la producono/utilizzano sviluppano l'asma. Vi sono inoltre stati casi di neoplasie maligne allo stomaco, ai polmoni e al cervello.^[5]

Si raccomanda pertanto l'utilizzo di dispositivi di protezione individuale inclusi^[4]:

visiere e occhiali con protezioni laterali
guanti in gomma butilica e nitrile (si sconsiglia l'uso di quelli in lattice)
mascherine FFP1 con carbone attivo
camice monouso in TNT

Le misure di primo soccorso includono:

togliere immediatamente gli indumenti contaminati
in caso di inalazione chiamare subito il medico e trasferire il paziente in luogo areato
in caso di contatto con la pelle lavare con abbondante acqua senza strofinare
in caso di contatto con gli occhi lavare con acqua per almeno 15 minuti e contattare immediatamente il medico
in caso di ingestione non indurre il vomito, non somministrare bevande e andare immediatamente al pronto soccorso

I sintomi principali da esposizione alla sostanza includono^[5]:

irritazione/ustione della pelle, degli occhi e del tratto gastrointestinale
aumento della lacrimazione
sensibilizzazione della pelle
dermatite allergica
nausea
vomito
ulcerazione dell'esofago
mancanza di respiro
ulcera gastrica
emorragia interna
tosse
rinite
edema polmonare
broncospasmo
asma
mal di testa
tachicardia
palpitazioni
ipotensione
depressione del sistema nervoso centrale

Applicazioni

La glutaraldeide è utilizzata in ambito industriale (industria conciaria e cosmetica), medico e commerciale come disinfettante, farmaco, intermedio di reazione, fissativo, e conservante.^[5]

Note

^ (EN) Anne Booth, Sterilization of Medical Devices, CRC Press, 1998, p. 8, ISBN 9781574910872 (archiviato dall'url originale il 23 settembre 2017).
^ Organizzazione mondiale della sanità, World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019, Geneva, 2019, WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ Scheda dati di sicurezza, Carl Roth GmbH. URL consultato il 18 novembre 2023.
^ ^a ^b ^c Luciano Villa, Antonio Colombi e Giacomo Osti, Rischi e prevenzione nella manipolazione di glutaraldeide in ambiti sanitari (PDF). URL consultato il 18 novembre 2023.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Registration Dossier - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 18 novembre 2023.
^ Aldeide glutarica soluzione 25% - Scheda di sicurezza, Merck.

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[Sterilization_of_Medical_Devices-1] (EN) Anne Booth, Sterilization of Medical Devices, CRC Press, 1998, p. 8, ISBN 9781574910872 (archiviato dall'url originale il 23 settembre 2017).

[WHO21st-2] Organizzazione mondiale della sanità, World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019, Geneva, 2019, WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[3] Scheda dati di sicurezza, Carl Roth GmbH. URL consultato il 18 novembre 2023.

[:0-4] Luciano Villa, Antonio Colombi e Giacomo Osti, Rischi e prevenzione nella manipolazione di glutaraldeide in ambiti sanitari (PDF). URL consultato il 18 novembre 2023.

[:1-5] Registration Dossier - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 18 novembre 2023.

[6] Aldeide glutarica soluzione 25% - Scheda di sicurezza, Merck.

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