Guacetisal
Il guacetisal è un farmaco espettorante[1] antipiretico ed antinfiammatorio appartenente alla classe dei salicilati.[2][3][4] Chimicamente è l'estere guaiacolico dell'acido acetilsalicilico.
| Guacetisal | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 2-Metossifenil 2-acetossibenzoato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H14O5 |
| Massa molecolare (u) | 286,279 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 259-663-1 |
| Codice ATC | N02 |
| PubChem | 68749 |
| DrugBank | DBDB13538 |
| SMILES | CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC2=CC=CC=C2OC |
| Indicazioni di sicurezza | |
Ha trovato impiego nel trattamento delle affezioni respiratorie.[5] Pur derivando dall'acido acetilsalicilico il farmaco è ben tollerato anche nei pazienti con asma indotto dall'ASA (acido acetilsalicilico).[6][7][8]
Farmacocinetica
modificaDopo somministrazione orale il guacetisal viene rapidamente assorbito a livello del tratto gastrointestinale e si ritrova nel sangue in forma immodificata. Il farmaco viene poi attaccato dalle esterasi con formazione di estere guajacolico dell'acido salicilico. L'estere a sua volta viene scisso da esterasi epatiche in acido salicilico e guajacolo (le quantità di acido acetilsalicilico che si formano nella scissione metabolica non sono mai particolarmente rilevanti). L'eliminazione del farmaco avviene principalmente per via renale. Una piccola parte del guajacolo viene eliminata tramite le vie respiratorie.[9]
Tossicologia
modificaNel topo i valori della DL50 sono di 2650 mg/kg per os, di 1022 mg/kg per via intraperitoneale e > 4000 mg/kg per via sottocutanea. Nel ratto sono di 2648 mg/kg per os, di 1132 mg/kg per via intraperitoneale e > 4000 mg/kg per via sottocutanea.
Usi clinici
modificaIl guacetisal è indicato nel trattamento delle affezioni tracheobronchiali,[10][11] specialmente se accompagnate da sintomatologia febbrile e dolorosa.[12][13][14] Il suo uso è indicato sia nell'adulto che in età pediatrica.[15]
Dosi terapeutiche
modificaIl guacetisal è commercializzato in capsule o sospensione al 5% ed al 3,3% e si somministra per via orale, preferibilmente a stomaco pieno a dosaggi variabili a seconda dell'età: 1-1,5 g/die nell'adulto, 330 mg 2-3 volte al giorno nei bambini da 6 a 12 anni, 160 mg 3 volte al giorno nei bambini da 3 a 6 anni, 80 mg 2 volte al giorno nei bambini sotto i 3 anni.
Quando somministrato per via rettale la posologia è di 1,2-2,4 g/die negli adulti e di 0,5-1 g/die nei bambini di età compresa tra 2 e 12 anni.
Effetti collaterali
modificaSi possono manifestare disturbi gastrointestinali quali nausea, vomito, anoressia, fenomeni di ipersensibilità ed eruzioni cutanee, disturbi emorragici (in particolare epistassi) ed oto-vestibolari (ronzii e tinnito).
Controindicazioni
modificaPur in presenza di studi che rassicurano sull'uso del guacetisal in soggetti con asma ASA correlato, il farmaco è controindicato in caso di ipersensibilità accertata all'acido acetilsalicilico e ai salicilati. Il guacetisal deve essere somministrato con cautela in caso di ulcera gastroduodenale, diatesi emorragica, cirrosi epatica, insufficienza renale (in particolare nei pazienti in trattamento a lungo termine), asma, gotta.
Il guacetisal non deve essere somministrato nell'ultimo mese di gravidanza in quanto sembra possa determinare ritardi nel parto.
L'uso prolungato di guacetisal può nascondere un'infezione febbrile. L'impiego pre-operatorio del farmaco può creare problemi all'emostasi intraoperatoria.
Interazioni
modificaIn caso di trattamento prolungato il guacetisal può interagire con farmaci anticoagulanti, uricosurici, sulfaniluree ed ipoglicemizzanti.
Note
modifica- ^ Morandini GC, Perduca M, Finiguerra M, De Martini S, Fraticelli G, Recent advances of knowledge on the mechanism of action of drugs modifying the bronchial secretions, in Int J Clin Pharmacol Res, vol. 6, n. 5, 1986, pp. 415–23, PMID 3781704.
- ^ Marchesani F, Rizzo S, Salvini P, [Guacetisal: a new molecule with balsamic-antiphlogistic action. Clinical study], in Minerva Med., vol. 72, n. 7, febbraio 1981, pp. 401–8, PMID 7017491.
- ^ Rubegni M, De Mauro G, [Clinical study of a preparation with bronchomucotropic activity: guacetisal], in Minerva Med., vol. 72, n. 7, febbraio 1981, pp. 429–33, PMID 7017495.
- ^ Spanò R, Stacchino C, Pettiti A, 2-Guaiacolethanol acetylsalicilate: synthesis and some pharmacological properties, in Boll Chim Farm, vol. 120, n. 12, dicembre 1981, pp. 730–3, PMID 6980010.
- ^ Bartolucci L, Canini F, Fioroni E, Pinchi G, Carosi M, [Clinical evaluation of the therapeutic effectiveness of a new drug with anti-inflammatory-balsamic action, guacetisal, in respiratory tract diseases], in Minerva Med., vol. 72, n. 7, febbraio 1981, pp. 325–32, PMID 7017481.
- ^ Bianco S, Petrigni G, Felisi E, Robuschi M, Tolerance of guaiacolic ester of acetylsalicylic acid by patients with aspirin-asthma, in Scand J Respir Dis, vol. 60, n. 6, dicembre 1979, pp. 350–4, PMID 538418.
- ^ Bonaduce D, Postiglione M, Ferrara N, Petretta M, De Caprio L, Rengo F, [Effects of guaiacolic ester of acetylsalicylic acid on spirometric and plethysmographic parameters in subjects with chronic obstructive bronchopneumopathy], in Minerva Med., vol. 72, n. 7, febbraio 1981, pp. 333–7, PMID 7017482.
- ^ Margolis M, Mohan KK, Analgesics and asthma, in South. Med. J., vol. 75, n. 10, ottobre 1982, pp. 1239–44, PMID 6956985.
- ^ (ZH) Qu SY, Li W, Chen YL, Sun Y, Zhang YQ, Hong T, [The physiologic disposition and pharmacokinetics of guaiacol acetylsalicylate in rats], in Yao Xue Xue Bao, vol. 25, n. 9, 1990, pp. 664–9, PMID 2092574.
- ^ Vizioli A, Zamperini D, Ursaia G, [Clinical trial of guacetisal in aged subjects with inflammatory diseases of the respiratory tract], in Clin Ter, vol. 103, n. 5, dicembre 1982, pp. 527–33, PMID 6761043.
- ^ Bandera M, Fioretti M, [Clinical evaluation of the therapeutic efficacy of a new antiphlogistic and mucus-regulating drug, guaimesal, in acute and chronic bronchopneumopathies], in Clin Ter, vol. 110, n. 5, settembre 1984, pp. 455–61, PMID 6238760.
- ^ Pelucco D, Bernabò Di Negro G, Ravazzoni C, [The use of B.I. 1070/P (guacetisal) in inflammatory bronchopneumopathies in the acute phase], in Minerva Med., vol. 72, n. 7, febbraio 1981, pp. 423–7, PMID 7017494.
- ^ Carpinteri F, Carosi M, [Guacetisal in the treatment of acute and chronic bronchopneumopathy], in Minerva Med., vol. 72, n. 7, febbraio 1981, pp. 347–53, PMID 7017484.
- ^ Zuccali G, Gherson G, Parenti M, [Clinical trials of a new preparation in chronic bronchopneumopathies], in Minerva Med., vol. 72, n. 7, febbraio 1981, pp. 451–8, PMID 7017497.
- ^ Baggio S, Buonomo A, [The use of guacetisal in bronchopulmonary pathology in children], in Minerva Pediatr., vol. 35, n. 3, febbraio 1983, pp. 129–33, PMID 6843529.
