Hinokitiol
L'Hinokitiol (β-thujaplicin) è un monoterpene naturale che si trova nel legno degli alberi della famiglia delle Cupressaceae. È un derivato del tropolone e del thujaplicin.[1] L'Hinokitiol viene usato ampiamente nell'igiene orale e nei prodotti curativi a causa del suo ampio spettro antimicrobico e della sua azione anti-infiammante. Inoltre, è stato approvato come additivo alimentare per la conservazione degli alimenti in Giappone.
Il nome dell'Hinokitiol nasce dal fatto che è stato in origine isolato dal legno hinoki a Taiwan nel 1936.[2] In realtà è quasi del tutto assente nel legno hinoki giapponese, mentre si trova in alte concentrazioni (circa lo 0,04% della massa del durame) nel Juniperus cedrus, nel legno di cedro Hiba (Thujopsis dolabrata) e nel cedro rosso occidentale (Thuja plicata). È possibile estrarlo celermente dal legno di cedro con dei solventi e con gli ultrasuoni.[3]
L'Hinokitiol è strutturalmente collegato al tropolone, al quale manca il sostituente isopropilico. I tropoloni sono degli agenti chelanti molto conosciuti.
Attività antimicrobica
modificaL'Hinokitiol ha un ampio spettro di attività biologiche, molte delle quali sono state esplorate e segnalate in letteratura. La prima, e quella più famosa, è la sua potente attività antimicrobica contro molti batteri e funghi, a prescindere dalla resistenza agli antibiotici.[4][5] Specificamente, l'Hinokitiol si è dimostrato efficace contro lo Streptococcus pneumoniae, lo Streptococcus mutans e lo Staphylococcus Aureus, che sono agenti patogeni comuni nell'essere umano.[6][7] Inoltre, l'Hinokitiol ha mostrato possedere effetti inibitori sulla Chlamydia trachomatis e può risultare utile clinicamente come farmaco topico.[8][9] Alcuni studi recenti hanno provato che l'Hinokitiol ha anche mostrato avere un'azione anti-virale se usato abbinato a un preparato di zinco contro parecchi virus umani compreso il rhinovirus, il coxsackievirus e il mengovirus.[10]
Altre attività
modificaOItre alla sua attività a largo spettro antimicrobica, l'Hinokitiol possiede anche attività anti-infiammatorie e anti-tumorali, come evidenziato da un certo numero di studi sulle cellule in vitro e su animali in vivo. L'Hinokitiol inibisce marcatori infiammatori e percorsi chiave, come il TNF-a e l'NF-kB, e il suo potenziale riguardo alla capacità di curare le infiammazioni croniche o le condizioni autoimmuni viene attualmente esplorato. L'Hinokitiol si è riscontrato essere in grado di esercitare della citotossicità su parecchie linee di cellule cancerogene prominenti promuovendo processi autofagici.[11][12]
Storia
modificaL'Hinokitiol fu scoperto nel 1936 dal dott. Tetsuo Nozoe dai componenti dell'olio essenziale nel cipresso di Taiwan. La scoperta di questo composto dotato di una struttura molecolare ottagonale, che non si riteneva esistesse in natura, venne riconosciuta globalmente come una grande conquista nella storia della chimica.[13]
Note
modifica- ^ Effects of leaching on fungal growth and decay of western redcedar, in Canadian Journal of Microbiology, vol. 55, n. 5, May 2009, pp. 578-86, DOI:10.1139/W08-161, PMID 19483786.
- ^ Tetsuo Nozoe: chemistry and life, in Chemical Record, vol. 12, n. 6, December 2012, pp. 599-607, DOI:10.1002/tcr.201200024, PMID 23242794.
- ^ Screening fungi tolerant to Western red cedar (Thuja plicata Donn) extractives. Part 1. Mild extraction by ultrasonication and quantification of extractives by reverse-phase HPLC, in Holzforschung, vol. 61, n. 2, 2007, pp. 190-194, DOI:10.1515/HF.2007.033.
- ^ In vitro antimicrobial and anticancer potential of hinokitiol against oral pathogens and oral cancer cell lines, in Microbiological Research, vol. 168, n. 5, June 2013, pp. 254-62, DOI:10.1016/j.micres.2012.12.007, PMID 23312825.
- ^ The mechanism of the bactericidal activity of hinokitiol, in Biocontrol Science, vol. 12, n. 3, September 2007, pp. 101-10, DOI:10.4265/bio.12.101, PMID 17927050.
- ^ Evaluation of the Antibacterial Potential of Liquid and Vapor Phase Phenolic Essential Oil Compounds against Oral Microorganisms, in PLOS ONE, vol. 11, n. 9, 28 settembre 2016, pp. e0163147, Bibcode:2016PLoSO..1163147W, DOI:10.1371/journal.pone.0163147, PMID 27681039.
- ^ Antibacterial activity of hinokitiol against both antibiotic-resistant and -susceptible pathogenic bacteria that predominate in the oral cavity and upper airways, in Microbiology and Immunology, vol. 63, n. 6, June 2019, pp. 213-222, DOI:10.1111/1348-0421.12688, PMID 31106894.
- ^ In vitro inhibitory effects of hinokitiol on proliferation of Chlamydia trachomatis, in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 49, n. 6, June 2005, pp. 2519-21, DOI:10.1128/AAC.49.6.2519-2521.2005, PMID 15917561.
- ^ Russell Chedgy, Secondary metabolites of Western red cedar (Thuja plicata): their biotechnological applications and role in conferring natural durability., LAP Lambert Academic Publishing, 2010, ISBN 978-3-8383-4661-8.
- ^ (EN) B. M. Krenn et al., Antiviral activity of the zinc ionophores pyrithione and hinokitiol against picornavirus infections, in Journal of Virology, vol. 83, n. 1, 2009, pp. 58-64, DOI:10.1128/JVI.01543-08.
- ^ (EN) Can Hinokitiol Kill Cancer Cells? Alternative Therapeutic Anticancer Agent via Autophagy and Apoptosis, in Korean Journal of Clinical Laboratory Science, vol. 51, n. 2, 30 giugno 2019, pp. 221-234, DOI:10.15324/kjcls.2019.51.2.221.
- ^ Hinokitiol Inhibits Migration of A549 Lung Cancer Cells via Suppression of MMPs and Induction of Antioxidant Enzymes and Apoptosis, in International Journal of Molecular Sciences, vol. 19, n. 4, March 2018, p. 939, DOI:10.3390/ijms19040939, PMID 29565268.
- ^ Hinoki, https://www.hinoki.co.jp/cosme/#kishohin. URL consultato il 20 May 2020.
