Ibacitabina

Ibacitabina
Nome IUPAC
	4-ammino-1-[(2R,4S,5R)-4-idrossi-5-(idrossimetil)ossolan-2-il]-5-iodopirimidin-2-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H12IN3O4
Massa molecolare (u)	353,11375
Numero CAS	611-53-0
Numero EINECS	210-269-8
PubChem	65050
DrugBank	DBDB13776
SMILES	C1C(C(OC1N2C=C(C(=NC2=O)N)I)CO)O
Indicazioni di sicurezza

La ibacitabina, conosciuta anche con il nome di 5-iodo-2'-deossicitidina è un composto dotato di attività antivirale, in particolare verso gli herpesvirus.^[1]^[2] Il farmaco è utilizzato nel trattamento dell'infezione da herpes virus. È disponibile nella forma farmaceutica di pomata, crema, unguento e gel, in genere alla concentrazione dell'1% di principio attivo. Ibacitabina contiene iodio.

Farmacodinamica

Il composto esercita la sua attività antivirale bloccando la sintesi del DNA del virus. Il farmaco viene fosforilato dalla timidina chinasi a ibacitabina trifosforilata. Questa sostanza agisce da substrato della DNA polimerasi provocando la formazione di falsi nucleotidi che bloccano la replicazione del virus.

Farmacocinetica

La ibacitabina, dopo l'applicazione per via topica, è scarsamente assorbita dalla cute integra. Al contrario dopo applicazione a livello corneale viene assorbita in modo rilevante.

Usi clinici

Il farmaco viene impiegato nel trattamento delle infezioni erpetiche primitive e recidivanti, a sede genitale e labiale, così come in altre zone della cute e delle mucose. Impiegato inoltre nella cheratite erpetica.^[3]^[4]

Effetti collaterali e indesiderati

In corso di trattamento si possono verificare, raramente, manifestazioni da ipersensibilità: reazioni allergiche, orticaria, eczema da contatto.^[5]

Controindicazioni

Il farmaco è controindicato in caso di ipersensibilità nota al principio attivo, allo iodio, oppure a uno qualsiasi degli eccipienti della formulazione farmacologica.

Dosi terapeutiche

Nelle infezioni erpetiche labiali, cutanee e genitali il farmaco è applicato localmente in forma di pomata contenente l'1% di principio attivo, da 3 fino a 5-10 volte al giorno. Il trattamento è decisamente più efficace se viene cominciato precocemente, ai primi segni che evidenziano un focolaio di infezione erpetica. La durata della terapia deve essere adeguata caso per caso, ma in genere non deve essere proseguita per oltre 7-10 giorni.
Nella cheratite erpetica si effettuano tre applicazioni al giorno. Dopo l'applicazione serale si consiglia un bendaggio occlusivo sull'occhio infetto.

Gravidanza e allattamento

Non esistono studi adeguati e controllati sull'uso di ibacitabina nelle donne in stato di gravidanza. Per questo motivo il suo utilizzo nelle gravide e nelle donne che allattano al seno non è raccomandato.

Note

^ E. De Clercq, J. Descamps; G. Verhelst; RT. Walker; AS. Jones; PF. Torrence; D. Shugar, Comparative efficacy of antiherpes drugs against different strains of herpes simplex virus., in J Infect Dis, vol. 141, n. 5, Mag 1980, pp. 563-74, PMID 6246180.
^ S. Greer, I. Schildkraut; T. Zimmerman; H. Kaufman, 5-Halogenated analogs of deoxycytidine as selective inhibitors of the replication of herpes simplex viruses in cell culture and related studies of intracranial herpes simplex virus infections in mice., in Ann N Y Acad Sci, vol. 255, Ago 1975, pp. 359-65, PMID 171995.
^ S. Kitano, S. Haruyama; T. Maruyama; G. Takenaka, [Studies on herpes corneae. 6. Effect of 5-iodo-2'-deoxycytidine (IDC)]., in Nihon Ganka Gakkai Zasshi, vol. 75, Gen 1971, pp. 143-56, PMID 5101042.
^ G. Petroutsos, A. Patey; Y. Pouliquen, [Antiviral agents and cicatrization of the corneal stroma]., in J Fr Ophtalmol, vol. 6, n. 6-7, 1983, pp. 593-6, PMID 6420456.
^ A. Serpentier-Daude, E. Collet; AF. Didier; JP. Touraud; C. Sgro; D. Lambert, [Contact dermatitis to topical antiviral drugs]., in Ann Dermatol Venereol, vol. 127, n. 2, Feb 2000, pp. 191-3, PMID 10739980.

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su ibacitabina

Portale Chimica

Portale Medicina

[pmid6246180-1] E. De Clercq, J. Descamps; G. Verhelst; RT. Walker; AS. Jones; PF. Torrence; D. Shugar, Comparative efficacy of antiherpes drugs against different strains of herpes simplex virus., in J Infect Dis, vol. 141, n. 5, Mag 1980, pp. 563-74, PMID 6246180.

[pmid171995-2] S. Greer, I. Schildkraut; T. Zimmerman; H. Kaufman, 5-Halogenated analogs of deoxycytidine as selective inhibitors of the replication of herpes simplex viruses in cell culture and related studies of intracranial herpes simplex virus infections in mice., in Ann N Y Acad Sci, vol. 255, Ago 1975, pp. 359-65, PMID 171995.

[pmid5101042-3] S. Kitano, S. Haruyama; T. Maruyama; G. Takenaka, [Studies on herpes corneae. 6. Effect of 5-iodo-2'-deoxycytidine (IDC)]., in Nihon Ganka Gakkai Zasshi, vol. 75, Gen 1971, pp. 143-56, PMID 5101042.

[pmid6420456-4] G. Petroutsos, A. Patey; Y. Pouliquen, [Antiviral agents and cicatrization of the corneal stroma]., in J Fr Ophtalmol, vol. 6, n. 6-7, 1983, pp. 593-6, PMID 6420456.

[pmid10739980-5] A. Serpentier-Daude, E. Collet; AF. Didier; JP. Touraud; C. Sgro; D. Lambert, [Contact dermatitis to topical antiviral drugs]., in Ann Dermatol Venereol, vol. 127, n. 2, Feb 2000, pp. 191-3, PMID 10739980.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]