Come matricola ha frequentato la Central High School di Louisville, ma non è stato ammesso nella squadra di basket a causa dello scarso rendimento scolastico. A volte prendeva farmaci perché credeva di avere difficoltà di apprendimento. In estate, dopo aver fallito il suo anno da matricola, Scrubb ha studiato per soddisfare i requisiti minimi per iniziare il suo secondo anno. Al secondo anno, si è trasferito dalla Central alla più stimata Trinity High School , una scuola di preparazione a Louisville, con un buono in base alle necessità.
Nella sua prima stagione di basket al Trinity si è allenato occasionalmente con la squadra universitaria, ma non ha mai giocato nei giochi, poiché ha dovuto rinunciare a causa delle regole di trasferimento. Nel suo primo anno, si è iscritto a un programma accademico alternativo al Trinity attraverso il quale si è unito a classi più piccole e ha fatto progressi a scuola. Durante l'estate, ha anche affermato di crescere da 1,88 m (6 piedi 2 pollici) a 1,98 m (6 piedi 6 pollici). Nella sua stagione da junior, Scrubb ha segnato una media di 16 punti a partita ed è stato nominato Settimo Giocatore dell'anno della regione dal Courier-Journal . Da senior, aveva una media di 17,8 punti e 7,1 rimbalzi a partita. Scrubb si è ripetuto come settimo giocatore della regione dell'anno ed è stato finalista per il Premio Kentucky Mr. Basketball.
L'11 aprile 2018 ha firmato per giocare a basket al college per il John A. Logan College , un college junior a Carterville, Illinois . È entrato a far parte di una squadra del college junior perché non era accademicamente idoneo per una borsa di studio della divisione I della NCAA, sebbene avesse intenzione di trasferirsi successivamente a un programma della divisione I. Scrubb ha fatto il suo debutto al college il 1 ° novembre 2018, segnando 12 punti in una vittoria per 106-81 contro Motlow State. L'8 dicembre, ha segnato 25 punti e 20 rimbalzi, il massimo della stagione, in una vittoria per 99-69 sul Southeastern Illinois College. Scrubb, il 16 gennaio, ha registrato i migliori 40 punti della stagione e 13 rimbalzi in una vittoria per 105-93 sul Rend Lake College . Ha terminato la stagione con una media di 20,2 punti, 8,9 rimbalzi e 1,6 blocchi a partita, tirando il 46% da tre punti. Scrubb è stato nominato giocatore dell'anno dalla regione 24 della National Junior College Athletic Association (NJCAA) e Freshman of the Year della Great Rivers Athletic Conference (GRAC). Ha anche guadagnato gli onori All-American della prima squadra della divisione I della NJCAA.
Ha sfruttato il suo successo da matricola presso John A. Logan in offerte da molti programmi della divisione I della NCAA, tra cui Louisville , Memphis e Texas Tech . È stato classificato come la recluta numero uno del college junior nella sua classe dopo la sua prima stagione. Il 28 settembre 2019, Scrubb si è impegnato a suonare per Louisville dopo un altro anno al John A. Logan. Il 1 ° novembre 2019, alla sua seconda stagione di apertura, Scrubb ha segnato 13 punti e ha combattuto problemi di fallo in una sconfitta sconvolta contro l'Otero Junior College. Il 6 dicembre, è stato annunciato che era stato sospeso a tempo indeterminato dopo essere tornato al campus tardi dopo la Pausa del Ringraziamento. Al secondo anno, Scrubb aveva una media di 21,9 punti, 6,8 rimbalzi e 2,7 assist a partita. Dopo la stagione, è stato nominato NABC NJCAA Division I Player of the Year e ripetuto come prima squadra NJCAA Division I All-American, pur essendo stato nominato GRAC Player of the Year. Il 25 marzo 2020, Scrubb ha dichiarato per il draft NBA 2020 mantenendo la sua idoneità e non ha firmato immediatamente con un agente. Il 9 aprile ha annunciato che avrebbe firmato con un agente e avrebbe rinunciato alla sua idoneità al basket universitario.
Il 18 novembre 2020 è stato selezionato dai Brooklyn Nets con la 55ª scelta assoluta nel Draft NBA 2020. Successivamente è stato ceduto ai Los Angeles Clippers. È diventato il primo giocatore JUCO ad essere scelto dopo Donta Smith (2004). Il 23 novembre 2020 ha firmato un two-way contract con i Clippers.
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