Levonordefrina
La levonordefrina, conosciuta anche come Corbadrina o L-3,4-Diidrossinorefedrina o α-metilnorepinefrina (α-Me-NE) è un'ammina simpaticomimetica che è stata utilizzata come vasocostrittore nelle soluzioni ad uso anestetico locale, generalmente in associazione con mepivacaina, procaina, tetracaina e propossicaina.[1]
Può essere utilizzata anche come decongestionante nasale. Da notare che il composto è anche un metabolita del farmaco antipertensivo metildopa, e gioca un ruolo cruciale nei suoi effetti farmacologici e terapeutici.
| Levonordefrina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 4-[(1R,2S)-2-ammino-1-idrossipropil]benzene-1,2-diolo | |
| Nomi alternativi | |
| Corbadrina, α-metilnorepinefrina, L-3,4-Diidrossinorefedrina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H13NO3 |
| Massa molecolare (u) | 183,204 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 617-417-4 |
| Codice ATC | nessuno |
| PubChem | 164739 |
| DrugBank | DBDB06707 |
| SMILES | CC(C(C1=CC(=C(C=C1)O)O)O)N |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | infiltrazione locale, topica |
| Indicazioni di sicurezza | |
Chimica
modificaIl composto si presenta come un solido cristallino bianco, inodore. La sostanza è praticamente insolubile in acqua e leggermente solubile in etanolo, in cloroformio ed in acetone. È invece facilmente solubile in soluzioni acquose di acidi minerali.
Farmacodinamica
modificaLa levonordefrina possiede un'attività farmacologica simile a quella della adrenalina rispetto alla quale risulta più stabile.[2]
A parità di concentrazioni la levonordefrina è un vasocostrittore meno potente dell'adrenalina: la differenza di potenza tra levonordefrina e adrenalina rispetto all'attività pressoria, è pari a circa 1:5.[3]
Usi clinici
modificaIl farmaco è utilizzato come vasocostrittore nella formulazione di soluzioni (1:20.000) impiegate per l'anestesia locale in odontostomatologia.[4][5][6][7]
Effetti collaterali e indesiderati
modificaIl farmaco, proprio per le sue caratteristiche vasocostrittrici, può indurre rialzi pressori ed aritmie cardiache.[8]
Interazioni
modificaInibitori della monoaminossidasi (IMAO), antidepressivi triciclici, fenotiazine, butirrofenoni: la contemporanea somministrazione con queste sostanze può comportare manifestazioni di tipo ipotensivo oppure ipertensivo.
Avvertenze
modificaIl farmaco dovrebbe essere utilizzato con cautela in pazienti che già assumono sostanze che possono alterare la pressione sanguigna.
Le soluzioni contenenti levonordefrina dovrebbero essere usate con cautela in pazienti affetti da patologie cardiovascolari (coronarosclerosi aterosclerotica, pregresso infarto del miocardio, angina pectoris, blocco atrioventricolare), ipertesi, con pregresso stroke od insufficienza cerebrovascolare cronica, tireotossicosi e diabete mellito.
Nel caso che la soluzione contenente levonordefrina venga impiegata durante o dopo la somministrazione di un potente anestetico per inalazione, si possono verificare gravi aritmie cardiache.
Note
modifica- ^ WM. Goebel, G. Allen; F. Randall, Comparative circulating serum levels of mepivacaine with levo-nordefrin and lidocaine with epinephrien., in Anesth Prog, vol. 26, n. 4, pp. 93-7, PMID 298455.
- ^ FP. Luduena, JO. Hoppe; IH. Oyen; GD. Wessinger, Some pharmacologic properties of levo- and dextro-nordefrin., in J Dent Res, vol. 37, n. 2, aprile 1958, pp. 206-13, PMID 13525505.
- ^ VJ. Robertson, SE. Taylor; TW. Gage, Quantitative and qualitative analysis of the pressor effects of levonordefrin., in J Cardiovasc Pharmacol, vol. 6, n. 5, pp. 929-35, PMID 6209502.
- ^ S. Moose, Clinical evaluation of levonordefrin in local anesthetics., in Oral Surg Oral Med Oral Pathol, vol. 12, n. 7, Lug 1959, pp. 838-45, PMID 13674683.
- ^ SA. Hinkley, A. Reader; M. Beck; WJ. Meyers, An evaluation of 4% prilocaine with 1:200,000 epinephrine and 2% mepivacaine with 1:20,000 levonordefrin compared with 2% lidocaine with:100,000 epinephrine for inferior alveolar nerve block., in Anesth Prog, vol. 38, n. 3, pp. 84-9, PMID 1814249.
- ^ A. Guglielmo, A. Reader; R. Nist; M. Beck; J. Weaver, Anesthetic efficacy and heart rate effects of the supplemental intraosseous injection of 2% mepivacaine with 1:20,000 levonordefrin., in Oral Surg Oral Med Oral Pathol Oral Radiol Endod, vol. 87, n. 3, marzo 1999, pp. 284-93, PMID 10102587.
- ^ I. Lawaty, M. Drum; A. Reader; J. Nusstein, A prospective, randomized, double-blind comparison of 2% mepivacaine with 1 : 20,000 levonordefrin versus 2% lidocaine with 1 : 100,000 epinephrine for maxillary infiltrations., in Anesth Prog, vol. 57, n. 4, 2010, pp. 139-44, DOI:10.2344/0003-3006-57.4.139, PMID 21174567.
- ^ JL. Simone, N. Tortamano; PL. Armonia; RG. Rocha, Cardiovascular alterations caused by the administration of 2% mepivacaine HCl with 1:20,000 levonordefrin (Carbocain) in dogs., in Braz Dent J, vol. 8, n. 2, 1997, pp. 85-90, PMID 9590931.
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