Licorina

composto chimico

La licorina è un composto tossico appartenente alla classe degli alcaloidi che si trova in natura in diverse specie di Amaryllidaceae (come i narcisi, le Clivie o i Lycoris).

Licorina
Nome IUPAC
1,2,4,5,12b,12c-esaidro-7H-[1,3]diossol[4,5-j]pirrol[3,2,1-de]fenantridina-1,2-diolo
Nomi alternativi
galantidina, amarillidina, narcissina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H17NO4
Massa molecolare (u)287,31
Numero CAS476-28-8
Numero EINECS207-503-6
PubChem72378
SMILES
C1CN2CC3=CC4=C(C=C3C5C2C1=CC(C5O)O)OCO4
Indicazioni di sicurezza

La sintesi della licorina nella pianta avviene nelle foglie, ma la sostanza viene traslocata e accumulata nei bulbi.

Può essere altamente velenoso, o addirittura letale, se ingerito in grandi quantità. I sintomi dell'avvelenamento sono: vomito, diarrea e convulsioni. Inibisce la sintesi proteica[1] e può inibire la biosintesi di acido ascorbico nei vegetali[2].

Alcuni studi degli anni '70 del 1900 sulle attività inibitorie della licorina hanno evidenziato un ruolo di questa sostanza come inibitore della divisione delle cellule tumorali[3] ed un effetto antivirale.[4]

  1. ^ Vrijsen R, Vanden Berghe DA, Vlietinck AJ, Boeyé A (1986). Lycorine: a eukaryotic termination inhibitor?. J. Biol. Chem. 261 (2): 505–7.
  2. ^ Calabrese, G. Arrigoni, R.L., 1974 - La licorina: un inibitore della biosintesi dell’acido ascorbico. Informatore botanico italiano 6 (3):287-288.
  3. ^ Jimenez A., Santos A., Alonso G., Vasquez D. (1976), Inhibitors of protein synthesis in eukaryotic cells. Comparative effects of some amaryllidaceae alkaloids. Biochim. Biophys. Acta 425: 342.
  4. ^ Asadov D.A., Ismalloy S.H.V. (1972), Farmacol alkalidov Ikh provizdov: 178.

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