Lisina
La lisina è un amminoacido polare, la sua molecola è chirale.
| Lisina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 2(S),6-diamminoesanoico | |
| Abbreviazioni | |
| K LYS | |
| Nomi alternativi | |
| L-lisina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H14N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 146,16 |
| Aspetto | solido cristallino bianco (monoidrato) |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-740-6 |
| PubChem | 5962 |
| SMILES | C(CCN)CC(C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 2,16 pK2: 9,06 |
| Punto isoelettrico | 9,80 |
| Solubilità in acqua | 300 g/L a 293 K |
| Temperatura di fusione | 225 °C (498 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −678,7 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo amminico che le conferisce un comportamento basico.
Negli esseri umani è un amminoacido essenziale, cioè va assunta tramite l'alimentazione dato che l'organismo non è in grado di sintetizzarla.
Per decarbossilazione, la lisina si trasforma in cadaverina.
Ruoli biologici
modificaLa lisina e la vitamina C formano insieme la L-carnitina, una molecola coinvolta nell'ossidazione degli acidi grassi.
Nella sua forma idrossilata, grazie all'intervento della vitamina C, rientra nella composizione del collagene, la proteina fibrosa che costituisce le ossa, le cartilagini e altri tessuti connettivi; favorisce la formazione di anticorpi, ormoni (come quello della crescita) ed enzimi; è inoltre necessaria allo sviluppo e alla fissazione del calcio nella ossa. Insieme con la metionina rappresenta l'amminoacido precursore della carnitina.
La lisina è importante anche come precursore di un'importante vitamina, la niacina, meglio conosciuta anche come vitamina B3 o PP. La carenza di niacina, frequente nel periodo postbellico a causa di un'alimentazione basata prevalentemente su prodotti come la polenta, provoca la pellagra.
I capelli sono costituiti prevalentemente da proteine e in particolare da due aminoacidi, la lisina e la cisteina (entrambi contenuti nella cheratina). Per questo motivo la lisina è presente in numerosi integratori per capelli e in prodotti dedicati al trattamento dell'alopecia androgenetica.
L'utilizzo della lisina è stato anche proposto per prevenire la riattivazione dell'herpes simplex, virus responsabile degli episodi ricorrenti di herpes labiale.
La sua assimilazione richiede micronutrienti come il manganese, il magnesio, la vitamina C e la vitamina B6. Un'eccessiva assunzione produce un aumento del colesterolo e litiasi biliare.
Carenza di lisina
modificaLa sua carenza può provocare anemia, occhi rossi, disordini degli enzimi, perdita dei capelli, carenza di concentrazione, irritabilità, spossatezza, inappetenza, disordini riproduttivi, sviluppo ritardato e perdita di peso.
Una carenza di lisina può produrre una carenza di niacina (vitamina B3) e portare alla pellagra.
Sovradosaggio
modificaPotrebbe favorire uno squilibrio aminoacidico e diabete, soprattutto in caso di alimentazione scarsa; iperlisinemia/iperlisinuria (patologia genetica). Ad alte dosi (10-15 g) può provocare disturbi gastrointestinali.
Fonti di lisina
modificaLa lisina è presente soprattutto nella carne (carne rossa, maiale, pollame), nel formaggio, nei semi di amaranto, nel latte, nelle uova, in alcuni pesci (merluzzo e sardine), nella soia, nei suoi derivati[2] e nei legumi in generale. È scarsamente presente nei cereali, ad eccezione del grano saraceno nel quale si trova in percentuali maggiori rispetto agli altri cereali e all'uovo, con valori che vanno dal 4 al 20% a seconda delle cultivar e delle condizioni ambientali.[3]
Note
modifica- ^ scheda della lisina su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ University of Maryland Medical Center
- ^ Enciclopedia naturale - Grano saraceno: proprietà, valori nutrizionali, calorie, su cure-naturali.it, De Agostini Editore, 15 dicembre 2020.
Voci correlate
modificaAltri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) lysine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
- (EN) Ilkka Leinonen, Pietro P. M. Iannetta, Robert M. Rees, Wendy Russell, Christine Watson e Andrew P. Barnes, Lysine Supply Is a Critical Factor in Achieving Sustainable Global Protein Economy, su frontiersin.org, frontiers, 24 aprile 2019. URL consultato il 15 dicembre 2020.
