Inizia la sua carriera cestistica nella Polisportiva Giovanni Masi di Casalecchio di Reno sotto la guida di Marco Lucaccini. Successivamente a 12 anni passa alla Virtus Bologna. Dopo aver svolto tutta la trafila del settore giovanile con la Virtus Bologna esordisce in Serie A nella stagione 2015-16 durante la 12ª giornata del girone d'andata contro il Pistoia Basket 2000. Nello stesso anno la Virtus Bologna retrocede in Serie A2.
Nella stagione 2016-17 trova molto più spazio in prima squadra diventando uno dei punti fermi del roster a disposizione di coach Ramagli, come confermato dalle ben 29 presenze con 14,3 minuti medi di impiego per 3,7 punti a partita. Questa si dimostra essere una stagione molto proficua dal punto di vista dei risultati di squadra e la Virtus Bologna ottiene nuovamente la promozione in Serie A battendo in finale play-off l'Alma Trieste, vincendo anche la Coppa Italia di Serie A2.
Il 14 luglio 2017 viene ceduto in prestito all'Andrea Costa Imola.
Entra a far parte del giro della Nazionale nel 2014 quando, con la Nazionale Under-16, prende parte agli europei di categoria. Due anni dopo viene convocato per prendere parte all'EuroBasket Under-18 2016, svolto a Samsun (Turchia), con la Nazionale Under-18 dove contribuisce alla conquista della medaglia di bronzo e alla qualificazione ai successivi Campionati Mondiali Under-19 2017. In quest'ultima competizione Penna, indossando la divisa della Nazionale Under-19, conquista una storica medaglia d'argento: miglior risultato di sempre della formazione italiana under-19.
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