Metilergometrina
La metilergometrina è un analogo di sintesi della ergonovina, un alcaloide psichedelico presente nella segale cornuta e in molte specie di belle di giorno. È un membro della famiglia delle ergoline e chimicamente simile a LSD, ergina, ergometrina e acido lisergico. A causa delle sue proprietà ossitociche, ha un uso medico in ostetricia. L'efficacia clinica si verifica intorno a 200 µg, dieci volte inferiore alla soglia allucinogena.
| Metilergometrina | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H25N3O2 |
| Massa molecolare (u) | 339,432 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-027-0 |
| Codice ATC | G02 |
| PubChem | 8226 |
| DrugBank | DBDB00353 |
| SMILES | CCC(CO)NC(=O)C1CN(C2CC3=CNC4=CC=CC(=C34)C2=C1)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Farmacologia
modificaIndicazione d'uso
modificaImpiegato per la prevenzione ed il controllo del sanguinamento eccessivo dopo il parto vaginale.[1]
Il farmaco è indicato per il trattamento di diverse condizioni associate, tra cui l'angina pectoris, l'emorragia postpartum, la subinvoluzione uterina postpartum, l'atonia uterina e l'emorragia uterina.[1]
Farmacodinamica
modificaLa metilergometrina è un alcaloide dell'ergot semisintetico e un derivato dell'ergonovina, utilizzato per la prevenzione e il controllo di emorragie postpartum e post-aborto. In generale, gli effetti di tutti gli alcaloidi dell'ergot sembrano derivare dalle loro azioni come agonisti parziali o antagonisti presso i recettori adrenergici, dopaminergici e triptaminergici. Lo spettro degli effetti dipende dal principio attivo, dal dosaggio, dalla specie, dal tessuto e dalle condizioni sperimentali o fisiologiche. Tutti gli alcaloidi dell'ergot aumentano significativamente l'attività motoria dell'utero e a dosi ridotte, determinano un aumento delle contrazioni in termini di forza o frequenza, o entrambe, seguite da un normale grado di rilassamento. Aumentando la dose, le contrazioni diventano più vigorose e prolungate, il tono a riposo aumenta marcatamente e può insorgere una contrattura sostenuta.[1]
Meccanismo d'azione
modificaEsplica la sua azione in maniera diretta nei confronti del muscolo liscio dell'utero, aumentando il tono, la frequenza e l'ampiezza delle contrazioni ritmiche attraverso il legame e l'antagonismo risultante con il recettore della dopamina D1. Pertanto, induce un rapido ed efficace effetto uterotonico tetanico, che accorcia la terza fase del travaglio e riduce la perdita di sangue.[1]
Assorbimento
modificaDopo somministrazione orale (con una biodisponibilità del 60%) e intramuscolare (con una biodisponibilità del 78%), l'assorbimento è rapido.[1]
Uso in ostetricia
modificaLa metilergometrina è un costrittore della muscolatura liscia che agisce principalmente sull'utero. È più comunemente usata per prevenire o controllare un'eccessiva emorragia dopo il parto e l'aborto spontaneo o desiderato, e anche per aiutare nell'espulsione di prodotti trattenuti del concepimento dopo un aborto mancato (aborto in cui tutto o parte del feto rimane nell'utero) e per aiutare a rilasciare la placenta dopo il parto. È disponibile in compresse o iniezioni (IM o IV) o in forma liquida da assumere per via orale[2][3][4]
Emicrania
modificaLa metilergometrina viene talvolta utilizzata sia per la prevenzione[5] che per il trattamento acuto[6] dell'emicrania. È un metabolita attivo di metisergide.
Controindicazioni
modificaLa metilergometrina è controindicata nei pazienti con ipertensione e preeclampsia.[2] È inoltre controindicato nei pazienti sieropositivi che assumono inibitori della proteasi, delavirdina ed efavirenz (che è anche un agonista del protoprocessore del recettore 5HT2A-mGlu2 e aumenta le probabilità che un paziente abbia allucinazioni durante la terapia con metilergometrina).[7]
Effetti collaterali
modificaGli effetti collaterali includono:
- Effetti colinergici come nausea, vomito e diarrea
- Vertigini
- Vasocostrizione dell'arteria coronaria
- Ipertensione sistemica severa (specialmente nei pazienti con preeclampsia)
- Convulsioni
In dosi eccessive, la metilergometrina può anche portare a crampi, depressione respiratoria e coma.
Meccanismo di azione
modificaLa metilergometrina è un agonista/antagonista parziale sui recettori serotoninergici, dopaminergici e alfa-adrenergici. Il suo specifico pattern di legame e attivazione su questi recettori porta ad una contrazione del muscolo uterino liscio attraverso i recettori della serotonina 5-HT2A, mentre i vasi sanguigni sono colpiti in misura minore rispetto ad altri alcaloidi della segale cornuta.
Note
modifica- ^ a b c d e Methylergometrine, su go.drugbank.com. URL consultato il 7 luglio 2023.
- ^ a b (DE) Jasek, W (a cura di), Austria-Codex, 62nd, Vienna, Österreichischer Apothekerverlag, 2007, pp. 5193–5, ISBN 978-3-85200-181-4.
- ^ (DE) Ernst Mutschler e Monika Schäfer-Korting, Arzneimittelwirkungen, 8ª ed., Stuttgart, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 2001, p. 447, ISBN 3-8047-1763-2.
- ^ Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Methergin (DE)
- ^ PJ Koehler e Tfelt-Hansen PC, History of methysergide in migraine., in Cephalalgia, vol. 28, n. 11, Nov 2008, pp. 1126–35, DOI:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x, PMID 18644039.
- ^ Alfredo Niño-Maldonado, Gary Caballero-García, Wilfrido Mercado-Bochero, Fernando Rico-Villademoros e Elena P Calandre, Efficacy and tolerability of intravenous methylergonovine in migraine female patients attending the emergency department: a pilot open-label study, in Head Face Med, vol. 5, n. 21, 8 novembre 2009, DOI:10.1186/1746-160X-5-21, PMC 2780385, PMID 19895705.
- ^ Methylergonovine Maleate Monograph for Professionals - Drugs.com, su drugs.com (archiviato il 20 settembre 2016).
Bibliografia
modifica- (EN) Miki Fujimoto, K. Takeuchi, M. Sugimoto, T. Maruo, Prevention of postpartum hemorrhage by uterotonic agents: comparison of oxytocin and methylergometrine in the management of the third stage of labor, in Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica, vol. 85, n. 11, 2006, pp. 1310–1314, DOI:10.1080/00016340600756912.
Collegamenti esterni
modifica- (EN) methergine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
