Metilfenilglicidato di etile
Il metilfenilglicidato di etile, noto anche come "aldeide fragola" è un composto organico usato nell'industria alimentare, in particolare per conferire ai prodotti l'aroma della fragola.[3]
| metilfenilglicidato di etile | |
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| Nome IUPAC | |
| 3-metil-3-fenil-ossiran-2-carbossilato di etile | |
| Nomi alternativi | |
| etil-metilfenilglicidato aldeide C16 aldeide fragola | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H14O3 |
| Massa molecolare (u) | 206,24 |
| Aspetto | liquido incolore o giallo chiaro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-061-8 |
| PubChem | 6501 |
| SMILES | CCOC(=O)C1C(O1)(C)C2=CC=CC=C2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,09 - 1,10[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 226 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [2] |
Utilizzi
modificaPer via del suo gusto e del suo profumo, il metilfenilglicidato di etile trova uso nell'industria degli aromi e dei cosmetici[1]. Si può trovare in profumi, saponi, prodotti per l'igiene personale, detergenti, farmaci, prodotti da forno, dolciumi e gelati.
Struttura
modificaDal punto di vista chimico, il metilfenilglicidato di etile è un estere e un epossido. Nonostante il suo nome tradizionale, non è un'aldeide. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore o giallo chiaro insolubile in acqua.
Si ottiene generalmente per reazione di condensazione tra l'acetofenone e l'estere etilico dell'acido cloroacetico in ambiente basico. La reazione è nota come condensazione di Darzens.
Sicurezza
modificaStudi a lungo termine con elevato dosaggio sui ratti hanno dimostrato che il metilfenilglicidato di etile non ha effetti dannosi significativi e non è cancerogeno[4]. Negli Stati Uniti, la Food and Drug Administration lo classifica come "generalmente considerato sicuro" (GRAS - generally recognized as safe)[5].
Note
modifica- ^ a b Ethyl Methylphenylglycidate, chemicalland21.com
- ^ MSDS di Sigma-Aldrich, rev. del 15-10-2016
- ^ David J. Rowe, Chemistry and technology of flavors and fragrances, 2005, ISBN 0-8493-2372-X.
- ^ D Dunnington, MRS Butterworth, IF Gaunt, PL Mason, JG Evans e SD Gangolli, Long-term toxicity study of ethyl methylphenylglycidate (strawberry aldehyde) in the rat., in Food and Cosmetics Toxicology, vol. 19, n. 6, 1981, pp. 691–9, DOI:10.1016/0015-6264(81)90522-8, PMID 7327470.
- ^ Food Additive Status List, su fda.gov, Food and Drug Administration.