Metilidene

In chimica organica, un gruppo metilene o gruppo metilidene è la parte di una molecola formata da due atomi di idrogeno legati ad un atomo di carbonio, quest'ultimo è connesso al resto della molecola da un doppio legame. Il gruppo ha formula chimica =CH₂, dove il simbolo '=' indica il legame doppio.^[1] Secondo la IUPAC, il nome sistematico è metilidene (il nome metilene si usa comunemente per il gruppo −CH₂−, anche detto “ponte metilene“).^[2]

Molti composti organici sono nominati e classificati come se fossero il risultato di un gruppo metilidene sostituente fra due atomi d'idrogeno adiacenti di una molecola principale (anche se la sintesi di tali composti è diversa e quindi non sono ottenuti in questo modo). Ad esempio, nel metilenciclopropene (nome comune) o 3-metilidene cicloprop-1-ene (nome IUPAC preferito) il gruppo è prefisso al nome della molecola principale ciclopropene.

Questo gruppo dev'essere distinto dal composto detto metilene, noto comunemente col nome di carbene, la cui molecola è formata da un gruppo metilene autonomo. Il composto ha la formula chimica CH₂. L'isomero singoletto del composto viene chiamato "metilidene" (nome IUPAC sistematico).

Usare il nome "gruppo metilene" per indicare il sostituente -CH₂-, che ha stessa composizione del gruppo metilidene ma viene connesso con legami singoli a due atomi distinti della molecola restante, genera confusione. Questa unità dev'essere chiamata "ponte metilene" (nome comune) o "metandiile" (nome IUPAC preferito) per distinguerlo dal gruppo metilene con doppio legame. Tale distinzione è spesso importante, visto che in chimica i legami doppi sono differenti dai legami singoli.

Metilene attivato

Acidità del Dietil malonato, un composto 1,3-dicarbonile

Il carbonio centrale di questo composto 1,3-dicarbonile viene detto gruppo metilene attivato. Questo è dovuto alla particolare struttura, che rende il carbonio acido e può essere facilmente deprotonato per formare un gruppo metilidene.^[3]

Esempi

Alcuni esempi di composti con il metilidene sono:

Molecola di propene dove in blu abbiamo il metilidene.
3-Metilidene cicloprop-1-ene derivato dal ciclopropene con un sostituente metilidene.
Metil 3-metilidene-4-ossopentanoato, estere dell'ossopentanoato, dove il metilidene sta sul carbonio 3.^[4]

Note

^ (EN) Chemical Entities of Biological Interest, CHEBI:29358 - methylidene Group, su ebi.ac.uk, EBI, 21 Aprile 2008. URL consultato il 13 Ottobre 2019.
^ (EN) IUPAC, Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Nomenclature of Organic Chemistry (Raccomandazioni provvisorie), Zurigo, IUPAC, 27 ottobre 2004.
^ (EN) Dr. Ian Hunt, Active Methylenes, su chem.ucalgary.ca, Department of Chemistry, University of Calgary (Canada), 10-2006. URL consultato il 12 Febbraio 2020.
^ (EN) PubChem Compound, Methyl 3-methylidene-4-oxopentanoate - Compound Summary, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 26 Marzo 2005. URL consultato il 12 Febbraio 2020.

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[1] (EN) Chemical Entities of Biological Interest, CHEBI:29358 - methylidene Group, su ebi.ac.uk, EBI, 21 Aprile 2008. URL consultato il 13 Ottobre 2019.

[2] (EN) IUPAC, Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Nomenclature of Organic Chemistry (Raccomandazioni provvisorie), Zurigo, IUPAC, 27 ottobre 2004.

[3] (EN) Dr. Ian Hunt, Active Methylenes, su chem.ucalgary.ca, Department of Chemistry, University of Calgary (Canada), 10-2006. URL consultato il 12 Febbraio 2020.

[4] (EN) PubChem Compound, Methyl 3-methylidene-4-oxopentanoate - Compound Summary, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 26 Marzo 2005. URL consultato il 12 Febbraio 2020.

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