Nicotinato di mentile
Il nicotinato di mentile o mentil nicotinato è un composto organico di formula C16H23NO2. È l'estere mentolico dell’acido nicotinico. A temperatura ambiente si presenta come un liquido viscoso bianco trasparente, praticamente inodore. Se riscaldato, ha un odore balsamico che ricorda la menta.
| Nicotinato di mentile | |
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| Nome IUPAC | |
| Nicotinato di 5-metil-2-(isopropil)cicloesile | |
| Nomi alternativi | |
| Mentil nicotinato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H23NO2 |
| Massa molecolare (u) | 261,36 |
| Aspetto | Liquido trasparente incolore e inodore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 254-991-1 |
| PubChem | 13773421 |
| SMILES | CC(C)C1CCC(C)CC1OC(=O)C1=CN=CC=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,031 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | Insolubile (20 °C) |
| Temperatura di fusione | < -20 °C (< 253,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 292,23 °C (565,38 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 165 °C (438,15 K) (101 kPa) |
| Temperatura di autoignizione | 354 °C (627,15 K) (102.3 kPa) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 319 |
| Consigli P | 305+351+338 |
È impiegato come derivato lipofilo della niacina in prodotti cosmetici e per la cura della persona,[1] in prodotti lubrificanti per uso personale e per l’igiene intima.[2][3]
Il mentil nicotinato viene rapidamente assorbito attraverso lo strato corneo e lentamente idrolizzato dall’esterasi della pelle in niacina e mentolo. Questo lento rilascio equi-molare di niacina e mentolo previene l'eccessivo rossore da niacina (niacin flush), che si osserva comunemente con altri nicotinati.[4] La niacina è un precursore del coenzima Nicotinammide adenina dinucleotide (NAD), che riveste una funzione essenziale in tutti i processi cellulari attinenti alla difesa immunitaria e alla riparazione del DNA danneggiato da radiazioni UV.[5][6]
La niacina è stata inoltre utilizzata e testata in programmi di disintossicazione al fine di ridurre o rimuovere i depositi di sostanze tossiche esogene accumulatisi nel tessuto adiposo cutaneo.[7][8][9][10]
Test in vitro hanno evidenziato la cinetica di rapido assorbimento cutaneo del mentil nicotinato e del suo lento rilascio di niacina.[4]
Anche la sua efficacia antiossidante, antinquinamento, detossinante e protettiva nei confronti di diversi agenti di danno (radiazioni UV, composti ossidanti, particolato urbano e fumo di sigaretta) è stata studiata e valutata in vitro. I risultati indicano un significativo aumento della funzione barriera della pelle.[11]
Note
modifica- ^ ECHA InfoCard, su echa.europa.eu.
- ^ US9,144,572 Compositions and method for the stimulation of the female and male sexual response [collegamento interrotto], su patft.uspto.gov.
- ^ EP2881107B1 Compositions and method for the stimulation of the female and male sexual response, su worldwide.espacenet.com.
- ^ a b G Segalla, S Giardina e G Bizzaro, Mentil nicotinato - Alto grado di assorbimento cutaneo e lento rilascio di vitamina B3 (niacina) (PDF), in Cosmetic Technology, 22(2), Milano, CEC, Marzo-Aprile 2019, pp. 36-40.
- ^ Claudia Benavente, Myron Jacobson e Elaine Jacobson, NAD in Skin: Therapeutic Approaches for Niacin, in Current Pharmaceutical Design, vol. 15, n. 1, 1 January 2009, pp. 29–38, DOI:10.2174/138161209787185760, PMID 19149600.
- ^ Elaine L. Jacobson, Hyuntae Kim, Moonsun Kim, Joshua D. Williams, Donna L. Coyle, W. Russell Coyle, Gary Grove, Ronald L. Rizer, M. Suzanne Stratton e Myron K. Jacobson, A topical lipophilic niacin derivative increases NAD, epidermal differentiation and barrier function in photodamaged skin, in Experimental Dermatology, vol. 16, n. 6, June 2007, pp. 490–499, DOI:10.1111/j.1600-0625.2007.00553.x.
- ^ Jonathan Prousky, Niacin for Detoxification: A Little-known Therapeutic Use, in Journal of Orthomolecular Medicine, 26(2), January 2011, pp. 85–92.
- ^ David W. Schnare, Max Ben e Megan G. Shields, Body Burden Reductions of PCBs, PBBs and Chlorinated Pesticides in Human Subjects, in Ambio, vol. 13, n. 5/6, 1984, pp. 378–380.
- ^ James Dahlgren, Marie Cecchini, Harpreet Takhar e Olaf Paepke, Persistent organic pollutants in 9/11 world trade center rescue workers: reduction following detoxification, in Chemosphere, vol. 69, n. 8, October 2007, pp. 1320–1325, DOI:10.1016/j.chemosphere.2006.05.127.
- ^ (EN) Abram Hoffer, Andrew W. Saul e Harold D. Foster, Niacin : the real story : [learn about the wonderful healing properties of niacin], Basic Health, 2015, pp. 154–155.
- ^ G Segalla, S Giardina e G Bizzaro, Cessione transcutanea di niacina ed efficacia antinquinamento, detox, antiossidante (PDF), in Cosmetic Technology, 21(5), Milano, CEC, Settembre-Ottobre 2018, pp. 28-34.
