Paraquat

Paraquat
Nome IUPAC
	1-1'-Dimetil-4-4'-bipiridinio dicloruro
Abbreviazioni
	AH501; PP148
Nomi alternativi
	Paraquat dicloruro; Metil viologeno dicloruro; Metil viologeno
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH3(C5H4N)2CH3Cl2
Massa molecolare (u)	257,16
Aspetto	cristalli bianchi tendenti al giallo: in soluzione diventa rosso scuro
Numero CAS	1910-42-5
Numero EINECS	217-615-7
PubChem	15938
SMILES	C[N+]1=CC=C(C=C1)C2=CC=[N+](C=C2)C.[Cl-].[Cl-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,25
Solubilità in acqua	700 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione	175-180 °C (448,15 - 453,15 K)
Temperatura di ebollizione	300 °C (573,15 K) decomposizione
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	< 10−4
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	196 (orale, topi)
Indicazioni di sicurezza
TLV (ppm)	4,75 x 10−2
Simboli di rischio chimico
Frasi H	372 - 319 - 315 - 330 - 301 - 311 - 345 - 410
Consigli P	261 - 273 - 305+351+338 - 314 - 501

Il Paraquat, nome commerciale del N,N'-dimetil-4,4'-bipiridinio dicloruro, è un fitofarmaco diserbante ad azione disseccante, non selettivo, utilizzato nella preparazione di letti di semina o trapianto, all'interno dell'interfila di colture arboree, in argini, scoli, bordi stradali, etc. È usato anche come legante nel SERS.

L'avvelenamento da Paraquat può determinare insufficienza respiratoria acuta (ARDS).

Recenti studi hanno confermato che questo prodotto può portare, nella popolazione vivente in zone limitrofe ai terreni trattati, ad un innalzamento del rischio dell'insorgere del Morbo di Parkinson misurabile tra il 75% e 80%. Vista la dimostrata pericolosità l'Unione Europea ne ha vietato la commercializzazione e utilizzo sul territorio comunitario. Il prodotto viene ancora prodotto in Europa per l'esportazione negli Usa e altri mercati dove non esiste ancora un divieto di utilizzo (Fonte indagine New York Times).

Uso

Esso agisce rapidamente sulle parti verdi, mentre non manifesta azione sulle parti legnose. È utilizzabile in qualsiasi periodo dell'anno, necessita solamente di luce e ossigeno per esplicare la sua azione. È sconsigliabile l'utilizzo nel caso in cui si prevedano piogge a distanza di poche ore. Il prodotto è tossico per insetti utili, animali, pesci e bestiame. Non manifesta azione residua in quanto viene rapidamente assorbito dai colloidi del terreno e rapidamente inattivato.

In commercio si trova sia in preparati singoli che in miscela con altri diserbanti (diquat).

Meccanismo di azione

Il fitofarmaco presenta una struttura particolare, con due anelli piridinici legati tra loro, e ognuno ha un gruppo metilico sull'azoto. Questa configurazione porta una carica positiva sull'azoto. Il paraquat esprime la sua azione a livello della catena di trasporto degli elettroni dal PSI (sistema fotosintetico I) al ciclo di Calvin. Il sistema di trasporto degli elettroni si basa sulla differenza di potenziale delle specie chimiche presenti. Il paraquat si inserisce all'interno di questa catena, prendendo gli elettroni e utilizzandoli per trasformare l'ossigeno atmosferico (presente in grandi concentrazioni a causa del ciclo della fotosintesi) in ione superossido (O₂^-) o in perossido di idrogeno (H₂O₂). Questi composti sono particolarmente pericolosi all'interno della cellula in quanto agiscono sui doppi legami di pigmenti (degradano clorofille, carotenoidi e altri pigmenti; è la causa dello "sbiancamento" della pianta") ma soprattutto sugli acidi grassi della membrana, che viene degradata con conseguente perdita di acqua e altre sostanze dalla cellula.

Spettro di assorbimento in un tampone acetato pH 4,5 di una soluzione di Paraquat nella forma ossidata e ridotta

Indicatore redox

In chimica analitica l'uso più comune del paraquat è come indicatore nelle reazioni di ossidoriduzione, dato il suo colore blu in ambiente riducente che si converte in incolore in ambiente ossidante. Ha un coefficiente di estinzione molare di 13700 M⁻¹ cm⁻¹ a lunghezza d'onda di 606 nm^[3].

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011
^ Smaltire in un impianto d'eliminazione di rifiuti autorizzato
^ Tadashi Watanabe, Kenichi Honda, Measurement of the extinction coefficient of the methyl viologen cation radical and the efficiency of its formation by semiconductor photocatalysis, in The Journal of Physical Chemistry, vol. 86, n. 14, 1982, pp. 2617-2619, DOI:10.1021/j100211a014, ISSN 0022-3654 (WC · ACNP).

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011

[2] Smaltire in un impianto d'eliminazione di rifiuti autorizzato

[3] Tadashi Watanabe, Kenichi Honda, Measurement of the extinction coefficient of the methyl viologen cation radical and the efficiency of its formation by semiconductor photocatalysis, in The Journal of Physical Chemistry, vol. 86, n. 14, 1982, pp. 2617-2619, DOI:10.1021/j100211a014, ISSN 0022-3654 (WC · ACNP).

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