Plastochinone

Plastochinone
Nome IUPAC
	2,3-dimetil-5-[(2E,6E,10E,14E,18E,22Z,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31, 35-nonametilesatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30, 34-nonaenil]cicloesa-2,5-dien-1,4-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C53H80O2
Massa molecolare (u)	749.20 g/mol
Numero CAS	4299-57-4
PubChem	5375177
SMILES	CC1=C(C(=O)C(=CC1=O)CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)C
Indicazioni di sicurezza

Il plastochinone (PQ) è una molecola di chinone coinvolta nella catena di trasporto degli elettroni nelle reazioni luce-dipendenti della fotosintesi. Il plastochinone è ridotto (accetta due protoni (H⁺) dalla matrice stromale del cloroplasto, accoppiati a due elettroni (e^-) dal fotosistema II) formando plastochinolo. Esso trasporta i protoni al lume di dischi tilacoidali, mentre gli elettroni proseguono attraverso il citocromo b₆f della catena di trasporto degli elettroni. Il prefisso plasto- allude alla localizzazione cellulare di questo composto, interna ai plastidi.^[1]

Struttura e funzione

Strutturalmente il plastochinone è una molecola di 2,3-dimetil-1,4-benzochinone dotata di una catena laterale di nove unità di isoprene. Il plastochinone viene identificato dal numero di unità di isoprene presenti nella catena laterale, in questo caso PQ-9. Questa catena laterale idrofoba permette l'ancoraggio della molecola alla membrana tilacoidale.

Stadi della riduzione del plastochinone (1), prima a semichinone (2) e infine a plastochinolo (3).

Derivati artificiali

Alcuni derivati sono stati progettati come farmaci in grado di penetrare attraverso le membrane cellulari, tra questi vi sono SkQ1 (plastochinonil-decil-trifenilfosfonio), SkQR1 (l'analogo di SkQ1 contenente rodamina) e SkQ3 che hanno proprietà anti-ossidanti e attività di trasporto di protoni. SkQ1 in particolare si propone come un trattamento contro l'invecchiamento.^[2]

Note

^ Enciclopedia Treccani.it, Plastochinone, su treccani.it.
^ F.F. Severina, I.I. Severina, Y.N. Antonenkoa, T.I. Rokitskayaa, D.A. Cherepanovb, E.N. Mokhovaa, M.Yu. Vyssokikha, A.V. Pustovidkoa, O.V. Markovaa, L.S. Yaguzhinskya, G.A. Korshunovaa, N.V. Sumbatyana, M.V. Skulacheva, V.P. Skulacheva, Penetrating cation/fatty acid anion pair as a mitochondria-targeted protonophore., in Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 107, n. 2, 2009, pp. 663–668, DOI:10.1073/pnas.0910216107, PMC 2818959, PMID 20080732.