Polieni

Sono detti polieni gli idrocarburi alifatici insaturi che contengono più doppi legami tra atomi di carbonio nella loro struttura.

Descrizione

I polieni contenenti due doppi legami sono detti "dieni", quelli che contengono tre doppi legami sono detti "trieni" e così via. Per i polieni a catena aperta la formula generale è C_nH_2n+2-2k, dove n è il numero di atomi di carbonio e k il numero di doppi legami; per i polieni ciclici la formula generale è invece C_nH_2n-2k.

• Sono detti dieni coniugati quelli i cui due doppi legami sono intervallati da un solo legame semplice, ad esempio

Modello a sfera e bastoncini del trans-1,3-butadiene

${\ce {CH2=CH-CH=CH2}}$
Vecchio nome IUPAC: 1,3-butadiene
Nuovo nome IUPAC: buta-1,3-diene

In alcune reazioni il sistema composto da due doppi legami coniugati, oltre ad avere la reattività tipica degli alcheni, si comporta come un'unica entità (Reazioni elettrocicliche, Reazione di addizione 1,4).

• Sono detti alleni i dieni i cui due doppi legami legano tre atomi di carbonio contigui, ad esempio

Modello a sfera e bastoncini dell'1,2-propadiene

${\ce {CH2=C=CH2}}$
Vecchio nome IUPAC: 1,2-propadiene (o "allene")
Nuovo nome IUPAC: propa-1,2-diene

Gli alleni hanno una geometria particolare, il carbonio compreso tra i due doppi legami ha ibridazione sp ed è il vertice comune a due triangoli grossomodo equilateri allineati lungo l'asse dei doppi legami e tra loro perpendicolari. Una molecola di questo genere manifesta chiralità, quando a ciascuno dei due atomi di carbonio esterni sono legati sostituenti diversi.

Voci correlate

• Sistematica organica
• Alcheni
• Cumulene
• Idrocarburi

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Collegamenti esterni

• (EN) polyene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.