Reazione di Betti

La reazione di Betti^[1], dal chimico toscano Mario Betti, è una reazione di formazione di 1-(α-Amminobenzil)-2-naftoli funzionalizzati tramite una reazione simil-Mannich tra β-naftolo, benzaldeide e ammoniaca/ammine.

Meccanismo

Meccanismo della reazione di Mario Betti tra β-naftolo, benzaldeide e ammoniaca.

Come per la reazione di Mannich, il primo step è quello relativo alla formazione dell'immina dovuto all'attacco dell'ammina sulla benzaldeide con successiva eliminazione di acqua. Successivamente, si avrà la formazione di un legame a ponte idrogeno tra l'ossigeno del naftolo e l'azoto amminico, permettendo un triplice effetto: avvicinamento dei due reagenti al sito di reazione, aumento dell'elettropositività sul carbonio dell'immina e aumento della carattere nucleofilo del carbonio in α al naftolo a causa di un aumento della densità di carica su quest'ultimo.

Il ripristino dell'aromaticità permette la formazione del prodotto finale con la relativa formazione di uno stereocentro. Sarà possibile controllare la diastero^[2]- ed enantioselezione^[3] variando le condizioni di reazione come l'ammina di partenza, il solvente e la temperatura di reazione.

Note

^ Beitrag zum Studium der Dissoziation in kolloiden Lösungen, in Zeitschrift für Chemie und Industrie der Kolloide, vol. 2, n. 1, 1907-07, pp. 20–21, DOI:10.1007/bf01501345. URL consultato il 23 dicembre 2021.
^ Carla Boga, Emanuela Di Martino e Luciano Forlani, ChemInform Abstract: Mechanism and Diastereoselectivity of the Reactions Between Naphthols and Imines., in ChemInform, vol. 32, n. 36, 24 maggio 2010, pp. no–no, DOI:10.1002/chin.200136099. URL consultato il 23 dicembre 2021.
^ Kirill E. Metlushka, Dilyara N. Sadkova e Liliya N. Shaimardanova, Stereoselective Synthesis of α-Aminophosphonic Acids Using the Betti Base as Chiral Auxiliary, in Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, vol. 186, n. 4, 31 marzo 2011, pp. 712–717, DOI:10.1080/10426507.2010.531827. URL consultato il 23 dicembre 2021.

Cosimo Cardellicchio, Maria Annunziata M. Capozzi, Francesco Naso, The Betti base: the awakening of a sleeping beauty, Tetrahedron Asymmetry,21, 5, Pages 507 - 517, 2010. DOI:10.1016/j.tetasy.2010.03.020

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[1] Beitrag zum Studium der Dissoziation in kolloiden Lösungen, in Zeitschrift für Chemie und Industrie der Kolloide, vol. 2, n. 1, 1907-07, pp. 20–21, DOI:10.1007/bf01501345. URL consultato il 23 dicembre 2021.

[2] Carla Boga, Emanuela Di Martino e Luciano Forlani, ChemInform Abstract: Mechanism and Diastereoselectivity of the Reactions Between Naphthols and Imines., in ChemInform, vol. 32, n. 36, 24 maggio 2010, pp. no–no, DOI:10.1002/chin.200136099. URL consultato il 23 dicembre 2021.

[3] Kirill E. Metlushka, Dilyara N. Sadkova e Liliya N. Shaimardanova, Stereoselective Synthesis of α-Aminophosphonic Acids Using the Betti Base as Chiral Auxiliary, in Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, vol. 186, n. 4, 31 marzo 2011, pp. 712–717, DOI:10.1080/10426507.2010.531827. URL consultato il 23 dicembre 2021.

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