Reazione di Reformatskij

reazione chimica

La reazione di Reformatskij[1] è una reazione di chimica organica utile per sintetizzare β-idrossiesteri.[2][3] A tal scopo si tratta un estere α-alogenato con polvere di zinco e con un'aldeide o un chetone. La reazione prende il nome dal chimico russo Sergej Nikolaevič Reformatskij, che la scoprì nel 1887.[4][5]

Schema di reazione

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Un chetone o un'aldeide (se R1 = H o R2 = H) viene condensato con un estere α-alogenato, che in precedenza era stato trattato con zinco metallico. Si forma un composto organozinco che viene poi idrolizzato a β-idrossi estere. La reazione di Reformatskij è simile a quella ottenibile con i reattivi di Grignard.

 

Meccanismo

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Il reattivo di Reformatskij è un composto zincoorganico analogo ai reattivi di Grignard, e si ottiene da un estere α-alogenato con zinco in polvere.

 

Questo reagisce poi con l'aggiunta del composto carbonilico, chetone o aldeide. Il reattivo di Reformatsky è nucleofilo e si addiziona al carbonile formando un alcossido. Quest'ultimo fornisce il desiderato ß-idrossiestere per trattamento con acqua.

 

Rispetto ai reattivi di Grignard, la reazione di Reformatskij avviene solo con chetoni e aldeidi, e non con il gruppo carbonile di esteri.

  1. ^ Nella letteratura in lingua inglese il nome viene traslitterato in Reformatsky, in quella di lingua tedesca Reformatski
  2. ^ Shriner 1942
  3. ^ Rathke 1975
  4. ^ Reformatsky 1887
  5. ^ Reformatsky 1890

Bibliografia

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