Rebaudioside A
Il rebaudioside A è un composto presente nelle foglie della pianta Stevia rebaudiana.
| Rebaudioside A | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 19-O-beta-glucopiranosil-13-O-(beta-glucopiranosil(1-2)
beta-glucopiranosil(1-3))-beta-glucopiranosilsteviolo | |
| Nomi alternativi | |
| rebaudioside A | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C44H70O23 |
| Massa molecolare (u) | 967.01 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 611-696-6 |
| PubChem | 6918840 |
| DrugBank | DBDB15136 |
| SMILES | CC12CCCC(C1CCC34C2CC(C(C3)C(=C)C4)OC5C(C(C(C(O5)CO)O)OC6C(C(C(C(O6)CO)O)O)O)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)O)O)(C)C(=O)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.6 circa |
| Temperatura di fusione | -- |
| Temperatura di ebollizione | -- |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
Effetti sull'organismo
modificaAnche se un suo potenziale metabolita, lo steviolo, è un mutageno riconosciuto[2][3][4], il rebaudioside A di per sé non mostra nessun effetto carcinogeno. Non è nemmeno noto se tale metabolita venga effettivamente assorbito durante la metabolizzazione in vivo. È solitamente presente insieme al suo isomero, il rebaudioside C (CAS 63550-99-2).
La molecola contiene 4 β-glucosi, che in alcuni studi in vitro vengono idrolizzati e rimossi da parte della flora batterica intestinale umana, producendo appunto steviolo. Tuttavia nelle popolazioni che fanno uso naturalmente di foglie di stevia e derivati, tra cui il Giappone, non esiste una marcata evidenza statistica di tumori riconducibili allo steviolo.
Nel 2003, uno studio belga[5] ha mostrato come lo stevioside somministrato ai maiali venisse completamente convertito in steviolo, ma che quest'ultimo non veniva assorbito, nemmeno se trasformato in una forma più facilmente rilevabile.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 21.11.2012
- ^ Sarah Kobylewski and Curtis D. Eckhert, Ph.D, Toxicology of Rebaudioside A: A Review
- ^ John M. Pezzuto, Cesar M. Compadre, Steven M. Swanson, N. P. Dhammika Nanayakkara, A. Douglas Kinghorn "Metabolically Activated Steviol, the Aglycone of Stevioside, is Mutagenic", Proceedings of National Academy of Sciences, 15 aprile 1985, vol. 82, n. 8 pp. 2478-2482.
- ^ Wasuntarawat C, Temcharoen P, Toskulkao C, Mungkornkarn P, Suttajit M, Glinsukon T, "Developmental toxicity of steviol, a metabolite of stevioside, in the hamster", Drug Chem Toxicol. 1998 n. 21(2), pag. 207-22.
- ^ Geuns JM, Augustijns P, Mols R, Buyse JG, Driessen B., "Metabolism of stevioside in pigs and intestinal absorption characteristics of stevioside, rebaudioside A and steviol.", Food Chem Toxicol., novembre 2003, n.41 vol. 11 pag. 1599-607.
Voci correlate
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) Studi sulla carcinogenicità dello stevioside Archiviato il 2 settembre 2006 in Internet Archive. (Università di Berkeley)
- (EN) Stevia e FDA, su stevia.net.
