Riduzione di Birch

La riduzione di Birch è una riduzione organica di un anello aromatico con sodio e un alcol in ammoniaca liquida a formare l'1,4-cicloesadiene. La reazione venne riportata dal chimico Arthur John Birch (1915–1995) nel 1944. Questa reazione fornisce un'alternativa all'idrogenazione catalitica, che generalmente riduce completamente l'anello a cicloesano: dopo l'iniziale riduzione a cicloesadiene, la riduzione catalitica dei restanti doppi legami (non aromatici) è molto più facile.

The Birch reduction

Litio e potassio possono sostituire il sodio; gli alcoli più usati sono etanolo e t-butanolo.

Un esempio è la riduzione del naftalene:

Naphtalene Birch Reduction

Meccanismo di riduzione

Una soluzione di sodio in ammoniaca forma un sale elettruro [Na(NH₃)_x]⁺ e^-, che dà un intenso colore blu alla soluzione. Gli elettroni solvatati si aggiungono all'anello aromatico a dare un radicale anionico. L'alcolo aggiunto fornisce un protone al carbanione. Per molti substrati l'ammoniaca non è abbastanza acida:

Reaction mechanism of the Birch reduction

Birch R 2 startAnimGif

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