Rosaprostolo
Il rosaprostolo è una prostaglandina sintetica che viene utilizzata per la prevenzione delle ulcere gastriche indotte dai farmaci anti-infiammatori non steroidei (FANS). Le proprietà farmacologiche sono simili a quelle del misoprostolo .
| Rosaprostolo | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| 7-[(1R,2S)-2-hexyl-5-hydroxycyclopentyl]heptanoic acid | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H34O3 |
| Massa molecolare (u) | 298.460 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 260-341-8 |
| PubChem | 6917723 |
| SMILES | CCCCCCC1CCC(C1CCCCCCC(=O)O)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Ossidativo |
| Emivita | 4,8 ore |
| Escrezione | Renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
Farmacodinamica
modificaRosaprostolo esercita un'azione citoprotettiva ed antisecretoria sulla mucosa gastrica ed intestinale. L'attività citoprotettiva è forse da ricondursi alla stimolazione di normali meccanismi fisiologici quali un miglioramento del microcircolo, un'aumentata produzione e vantaggiosa modificazione del muco e un aumento della secrezione di bicarbonati.[1] Inoltre il composto, come altre prostaglandine di tipo E (PGE) stimola il flusso ematico a livello della mucosa favorendo la guarigione dell'ulcera.[2] Probabilmente rosaprostolo riduce anche la secrezione acida gastrica per mezzo di un'azione inibente sulle cellule parietali.[3][4][5]
Farmacocinetica
modificaIn seguito a somministrazione per via orale di 500 mg il farmaco viene ben assorbito dal tratto gastrointestinale. La concentrazione plasmatica massima (Cmax) viene raggiunta nell'arco di 3-4 ore. Il rosaprostolo si distribuisce rapidamente nei fluidi dell'organismo e nei tessuti biologici. L'emivita plasmatica è pari a 4,8 ore. Nell'organismo il composto viene metabolizzato attraverso reazioni di ossidazione. L'eliminazione avviene grazie all'emuntorio renale in forma di metaboliti.[6]
Tossicologia
modificaStudi sperimentali sugli animali (topo e ratto) hanno messo in evidenza valori della DL50, dopo somministrazione orale, pari a circa 3 g/kg peso corporeo e superiori a 5 g/kg, rispettivamente.
Usi clinici
modificaIl rosaprostolo trova indicazione soprattutto come citoprotettore, sia nella prevenzione di ulcere gastroduodenali indotte da farmaci anti-infiammatori non steroidei (FANS) o corticosteroidi,[7][8][9] sia nella terapia delle gastriti, ulcere peptiche (gastriche e duodenali) indotte dalle medesime sostanze.[10][11]
Dosi terapeutiche
modificaIl rosaprostolo viene somministrato, per via orale, a dosi di carico di 500 mg, 4 volte al giorno, prima dei pasti e al momento di coricarsi. Il trattamento deve essere proseguito per almeno 6 settimane, anche nel caso si dovessero registrare dei miglioramenti della sintomatologia in tempi più rapidi.
Effetti collaterali e indesiderati
modificaIl rosaprostolo può causare nausea, vomito, diarrea, stipsi, cefalea. Studi su animali hanno evidenziato che il farmaco può produrre broncocostrizione e non dovrebbe quindi essere somministrato nei pazienti affetti da asma bronchiale.
Controindicazioni
modificaIl farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità individuale nota al principio attivo, a molecole correlate chimicamente oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti utilizzati nella formulazione farmaceutica. È inoltre controindicato nelle donne in stato di gravidanza e in quelle che allattano al seno.
Note
modifica- ^ D. Foschi, E. Trabucchi; M. Galeone; F. Ferrante; GL. Toti; L. Castoldi; M. Musazzi; A. Centemero; W. Montorsi, Prostaglandin cytoprotection in man: effectiveness of rosaprostol., in Int J Tissue React, vol. 10, n. 1, 1988, pp. 53-7, PMID 3397253.
- ^ A. Aly, Prostaglandins in clinical treatment of gastroduodenal mucosal lesions: a review., in Scand J Gastroenterol Suppl, vol. 137, 1987, pp. 43-9, PMID 3321405.
- ^ R. Di Murro, E. Camarri; D. Ciani; L. Mariotti; C. Nencioni; AM. Romagnoli, Effects of a synthetic prostanoid, rosaprostol, on the changes of gastric acidity and digestive disorders induced by NSAID., in Int J Clin Pharmacol Res, vol. 8, n. 5, 1988, pp. 345-51, PMID 3068160.
- ^ U. Valcavi, R. Caponi; A. Brambilla; M. Palmira; F. Minoja; F. Bernini; R. Musanti; R. Fumagalli, Gastric antisecretory, antiulcer and cytoprotective properties of 9-hydroxy-19,20-bis-nor-prostanoic acid in experimental animals., in Arzneimittelforschung, vol. 32, n. 6, 1982, pp. 657-63, PMID 7202371.
- ^ D. Foschi, F. Ferrante; F. Callioni; A. Bastagli; V. Rovati, The effects of 9-hydroxy-19,20-bis-norprostanoic acid on mucus, acid and gastrin secretion in duodenal ulcer patients., in Prostaglandins Leukot Med, vol. 15, n. 2, Ago 1984, pp. 147-52, PMID 6593741.
- ^ G. Segre, AI. Fiaschi; E. Bianchi; D. Ciani; S. Tedeschi, Serum and urine kinetics of rosaprostol in volunteers., in Arzneimittelforschung, vol. 38, n. 12, Dic 1988, pp. 1846-9, PMID 3245860.
- ^ P. Ghiringhelli, [Prophylactic rosaprostol treatment of gastro-duodenal disorders caused by corticoid therapy]., in Clin Ter, vol. 120, n. 4, Feb 1987, pp. 309-15, PMID 2953531.
- ^ MG. Cataldo, L. Sallì; G. Scalici; A. D'Aiuto; A. Bongiorno; L. Salerno, [Cytoprotective effect of rosaprostol during treatment with non-steroidal anti-inflammatory agents in arthrorheumatic pathologies]., in Minerva Dietol Gastroenterol, vol. 35, n. 3, pp. 191-4, PMID 2601868.
- ^ G. Calcamuggi, G. Babini; C. Arduino; M. Lanzio; G. Anfossi; D. Ciani; G. Emanuelli, A double blind randomized placebo-controlled study demonstrates the protective efficacy of rosaprostol on aspirin-induced gastrointestinal bleeding in man., in Adv Prostaglandin Thromboxane Leukot Res, 21B, 1991, pp. 789-92, PMID 1825412.
- ^ GP. Tincani, G. Maniscalco; M. Gunelli; V. Ciarrocchi, [Treatment of duodenal ulcer with rosaprostol in patients resistant to treatment with anti-H2]., in Minerva Med, vol. 78, n. 12, Giu 1987, pp. 847-53, PMID 2885786.
- ^ A. Di Simone, G. Riegler; P. Esposito; D. Ciani, Short- and long-term treatment with rosaprostol of patients with gastritis., in Int J Clin Pharmacol Res, vol. 8, n. 3, 1988, pp. 217-21, PMID 3403108.
