Safrolo
Il safrolo è un composto aromatico tossico presente in alcuni vegetali di uso comune anche nell'alimentazione umana. Per la sua tossicità, è classificato come sostanza antinutrizionale.
| Safrolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 5-(prop-2-en-1-il)-1,3-benzodiossolo | |
| Nomi alternativi | |
| 3,4-metilendiossi-allilbenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H10O2 |
| Massa molecolare (u) | 162,19 |
| Aspetto | liquido vischioso |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-345-4 |
| PubChem | 5144 |
| SMILES | C=CCC1=CC2=C(C=C1)OCO2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,096 |
| Solubilità in acqua | 121 mg/L |
| Temperatura di fusione | 11,2 °C (284,7 K) |
| Temperatura di ebollizione | 234,5 °C (508 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 273,5 K | 8,266 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 1950 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 350 - 341 - 302 |
| Consigli P | --- [1] |
È presente nel prezzemolo, nel pepe nero, nell'anice stellato, nella noce moscata, nel cacao e nel sassofrasso. Le principali fonti del composto sono gli olii di sassofrasso e di canfora. Non è invece affatto presente nello zafferano, anche se varie fonti lo riportano confondendolo, in realtà, con l'aldeide safranale, ben diversa sia per struttura sia per l'effetto farmacologico.
Il composto è epatocancerogeno (secondo esperimenti condotti sui ratti).
Viene utilizzato per produrre MDMA (Ecstasy): il processo prevede l'isomerizzazione a isosafrolo, l'ossidazione del doppio legame per formare il corrispondente chetone e l'amminazione riduttiva con metilammina.
Note
modifica- ^ Scheda del composto su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive. consultata il 02.08.2013
Bibliografia
modifica- Paolo Cabras e Aldo Martelli, Chimica degli Alimenti, Piccin ISBN 88-299-1696-X
- Alexander Shulgin e Thornton Sargent, Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole, Nature, n. 215, pp. 1494–1495, 1967.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- Safrolo su ChemIDplus, su chem.sis.nlm.nih.gov.
- Safrolo, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.
| Controllo di autorità | GND (DE) 4566351-8 |
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