Salicina

Salicina
Nome IUPAC
	(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,
Nomi alternativi
	salicilina, D-(−)-salicina, salicoside, 2-(idrossimetil)fenil-β-D-glucopiranoside
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C13H18O7
Massa molecolare (u)	286,28
Aspetto	bianco cristallino
Numero CAS	138-52-3
Numero EINECS	205-331-6
PubChem	439503
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	317
Consigli P	261 - 272 - 280 - 302+352 - 333+313 - 362+364 - 501 [PubChem]

La salicina è una sostanza di colore bianco, cristallina, inodore e di sapore amaro.

Chimicamente è un β-glucoside costituito da glucosio esterificato mediante legame β-glicosidico con saligenina (alcol salicilico).

È presente in molte piante della famiglia delle Salicaceae come salici e pioppi. Si rinviene inoltre in qualità apprezzabili in Viola tricolor e Filipendula ulmaria.

Chimica

La corteccia di pioppi e salici è raccolta a fine estate ed in ambiente alcalino viene estratta la populina (6-monobenzoato di salicina), che in ambiente alcalino è scissa in benzoato e salicina alcool β-glucoside.^[1] Con ossidazione della funzione alcolica presente sulla parte aromatica della molecola di salcina viene infine metabolizzato l'acido salicilico.

Storia

Francesco Fontana, un chimico italiano nel 1825 isolò per la prima volta il principio attivo dal salice bianco chiamandolo salicina.^[2] Johann Buchner nel 1828, a Monaco di Baviera estrasse dalla corteccia del salice bianco i cristalli di salicina dal sapore amaro. Un anno dopo, nel 1829, un chimico francese, Pierre-Joseph Leroux, migliora il processo di estrazione della salicina dalla corteccia; egli gli diede il nome salicilina (da Salix = salice) e comprese le proprietà fitoterapiche terapeutiche dello stesso.^[3]

Farmacologia

La salicina possiede un'attività antinfiammatoria, antipiretica, antidolorifica per inibizione delle cicloossigenasi dovuta alla frazione agliconica (saligenina) della molecola che si libera in vivo nell'intestino tenue ad opera dell'attività enzimatica della flora residente.

Precauzioni

Il più importante rischio accertato relativo a Salute & Sicurezza della salicina è H317 – Può provocare una reazione allergica cutanea. ^[4]

Note

^ Pearl Irwin A., Darling Stephen F. and Justman Oliver, Studies on the Leaves of the Family Salicaceae. I. Populin from the Leaves of Populus grandidentata and Populus tremuloides, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 27, n. 7, 1962, pp. 2685–2687, DOI:10.1021/jo01054a538, ISSN 0022-3263 (WC · ACNP).
^ Piero Marson e Giampiero Pasero; Il contributo italiano alla storia dei salicilati. Reumatismo, 2006; 58(1):66-75
^ Naples (Kingdom). Real Ministero dell'interno, Annali civili del regno delle Due Sicilie, Tip. del Real ministero degli affari interni, 1833, pp. 2–.
^ Classificazione di rischio della salicina su PubChem

Bibliografia

Francesco Capasso, Giuliano Grandolini e Angelo A. Izzo, Fitoterapia: Impiego razionale delle droghe vegetali, Springer Science & Business Media, 3 ottobre 2006, pp. 520–, ISBN 978-88-470-0505-1.
Francesco Capasso, R. De Pasquale, G. Grandolini e N. Mascolo, Farmacognosia: Farmaci Naturali, Loro Preparazioni Ed Impiego Terapeutico, Springer Science & Business Media, 2000, pp. 237–, ISBN 978-88-470-0074-2.
Dizionario Universale di Materia Medica, 1837, pp. 882–.
Y. H. Hui, Feng Chen e Leo M. L. Nollet, Handbook of Fruit and Vegetable Flavors, John Wiley and Sons, 1º dicembre 2010, pp. 420–, ISBN 978-1-118-03185-8.
Francesco Capasso, Timothy S. Gaginella, Giuliano Grandolini and Angelo A. Izzo, Phytotherapy: A Quick Reference to Herbal Medicine, Springer Science & Business Media, 6 dicembre 2012, ISBN 978-3-642-55528-2.
Volker Schulz, Rudolf Hänsel, Mark Blumenthal and V. E. Tyler, Rational Phytotherapy: A Reference Guide for Physicians and Pharmacists, Springer Science & Business Media, 9 marzo 2013, pp. 1–, ISBN 978-3-662-09666-6.
Kerry Bone & Simon Mills, Principles and Practice of Phytotherapy: Modern Herbal Medicine, Elsevier Health Sciences, 8 gennaio 2013, ISBN 0-7020-5297-3.
Peter Conway, The Consultation in Phytotherapy: The Herbal Practitioner's Approach to the Patient, Elsevier Health Sciences, 20 settembre 2010, ISBN 1-4557-2527-7.
Michael Heinrich, Joanne Barnes, Simon Gibbons and Elizabeth M. Williamson, Fundamentals of Pharmacognosy and Phytotherapy, Elsevier Health Sciences, 25 aprile 2012, pp. 60–, ISBN 0-7020-5231-0.
Susan G. Wynn and Barbara Fougère, Veterinary Herbal Medicine, Elsevier Health Sciences, 2007, pp. 665–, ISBN 0-323-02998-1.

Voci correlate

Altri progetti

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Collegamenti esterni

Salicina | Scheda Tecnica del Farmaco, su torrinomedica.it.
Salice comune, su infoerbe.it, - InfoErbe.

Portale Chimica

Portale Medicina

[PearlDarling1962-1] Pearl Irwin A., Darling Stephen F. and Justman Oliver, Studies on the Leaves of the Family Salicaceae. I. Populin from the Leaves of Populus grandidentata and Populus tremuloides, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 27, n. 7, 1962, pp. 2685–2687, DOI:10.1021/jo01054a538, ISSN 0022-3263 (WC · ACNP).

[2] Piero Marson e Giampiero Pasero; Il contributo italiano alla storia dei salicilati. Reumatismo, 2006; 58(1):66-75

[dell'interno1833-3] Naples (Kingdom). Real Ministero dell'interno, Annali civili del regno delle Due Sicilie, Tip. del Real ministero degli affari interni, 1833, pp. 2–.

[:1-4] Classificazione di rischio della salicina su PubChem

[1]

[2]

[3]

[4]