Senecionina
farmaco
La senecionina è un alcaloide del gruppo degli alcaloidi pirrolizidinici, presente nel senecione comune e in molte piante appartenenti al genere Senecio. È il diestere della retronecina con l'acido senecico[1], quest'ultimo derivato dall'amminoacido isoleucina.
| Senecionina | |
|---|---|
 | |
| Nomi alternativi | |
| Aureina, senecina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H25NO5 |
| Massa molecolare (u) | 335,3948 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 603-379-6 |
| PubChem | 5280906 |
| SMILES | CC=C1CC(C(C(=O)OCC2=CCN3C2C(CC3)OC1=O)(C)O)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Questo alcaloide conferisce alla pianta delle proprietà emmenagoghe e sedative uterine.[senza fonte]
Alle dosi elevate è fortemente tossico per il fegato ed è stato dimostrato in laboratorio che può essere cancerogeno per certe specie di mammiferi.[2][3]
Note
modifica- ^ (EN) Meyer Kropman and Frank L. Warren, 601. The senecio alkaloids. Part V. The structure of senecic acid, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1949, p. 2852, DOI:10.1039/jr9490002852.
- ^ (EN) Carol E. Green, H. J. Segall, James L. Byard, Metabolism, cytotoxicity, and genotoxicity of the pyrrolizidine alkaloid senecionine in primary cultures of rat hepatocytes, in Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 60, n. 2, 1981, pp. 176–185, DOI:10.1016/0041-008X(91)90221-Y.
- ^ (EN) M. A. Hayes, E. Roberts, and E. Farber, Initiation and Selection of Resistant Hepatocyte Nodules in Rats Given the Pyrrolizidine Alkaloids Lasiocarpine and Senecionine, in Cancer Research, vol. 45, 1985, pp. 3726-3734.
Bibliografia
modifica- (EN) Henry Edgar Watt, LIX.-The alkaloids of Senecio latifolius, in Journal of the Chemical Society, Transactions, vol. 95, 1909, pp. 466-477, DOI:10.1039/ct9099500466.
- (EN) Roger Adams and T. R. Govindachari, Senecio Alkaloids: The Isolation of Senecionine from Senecio Cineraria and Some Observations on the Structure of Senecionine, in Journal of the American Chemical Society, vol. 71, n. 6, 1949, pp. 1953–1956, DOI:10.1021/ja01174a014.
- (EN) M. F. Mackay and C. C. J. Culvenor, Structure of senecionine, a pyrrolizidine alkaloid, in Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry, vol. 38, n. 10, 1982, pp. 2754–2758, DOI:10.1107/S056774088200987X.
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