Il club venne fondato nel 1906 e giocò nella Southern League fino alla fondazione della Third Division nel 1920, di cui è uno dei co-fondatori. L'anno successivo la divisione fu organizzata su base regionale e gli Shrimpers militarono nel girone riservato alle squadre dell'Inghilterra meridionale. Nel 1958, una nuova riforma del campionato inglese portò in Third Division l'introduzione del girone unico nazionale e l'istituzione della Football League Fourth Division (la quarta serie, oggigiorno rappresentata dalla League Two).
In questo lasso di tempo la squadra militò sempre in terza serie sfiorando in due occasioni, nel 1932 e 1950, la promozione con il terzo posto in classifica[1].
Nel 1966 venne retrocesso in Fourth Division, dove militò per sei stagioni; fu promosso nuovamente nel 1972, dopo il secondo posto alle spalle del Grimsby Town, e nel corso degli anni settanta fece la spola fra terza e quarta divisione (1976 retrocessione, 1977-1978 promozione di nuovo al secondo posto, dietro al Watford in questo caso, e nel 1980 di nuovo relegato in Fourth Division). Nel 1980-1981 vinse il campionato di quarta divisione con una serie impressionante di vittorie[1]. Tra i protagonisti di questi anni vi è Micky Stead, autore di 298 partite di campionato con gli Shrimps tra il 1978 ed il 1985.
Le difficoltà economico-finanziarie del club costrinsero la dirigenza a vendere i migliori giocatori e ciò lo si può notare nel bilancio del 1983 quando l'indebitamento era pari a 250.000₤. Lo stesso anno, a giugno, un macellaio locale, Anton Johnson, riuscì a comprare il 44,9% del capitale sociale dai fratelli Rubin; ad agosto un nuovo allenatore, Peter Morris, sostituì l'uscente Dave Smith. Come AD fu scelto il campione del Mondo ed ex capitano della nazionale e del West Ham Bobby Moore e come presidente Andrew MacHutcheon. Morris rimase alla guida degli Shrimpers, fino al febbraio 1984, quando fu sostituito dallo stesso Moore; ciò però non evitò la retrocessione in Fourth Division al termine del campionato. Un altro dato negativo per questa annata fu la bassa media spettatori al Roots Hall, poco più di 2.000.
Nell'ottobre dello stesso anno una grave crisi societarie colpì i Blues, Anton Johnson fu arrestato, si scoprì che mancavano ben 70.000₤ da un fondo d'investimento legato al club e che l'indebitamento era pari a 800.000₤. Solo l'intervento di due imprenditori, Robert Maxwell e Ken Bates, chiamati dall'ex direttore generale Jobson, riuscì a risolvere la situazione prestando i soldi necessari per ripagare i risparmiatori che avevano investito nel fondo legato al club. Johnson fu bandito dalla FA e gli fu impedito di avere qualsiasi coinvolgimento nel mondo del calcio; all'epoca egli possedeva quote non solo nel Southend United ma anche nel Rotherham e nel Bournemouth.
La squadra inanellò due promozioni consecutive nel 1990 e nel 1991, arrivando a condurre il campionato di Second Division nell'inverno del 1992. Tuttavia fallì la storica terza promozione consecutiva.
Retrocesso in terza divisione nel 1997, precipitò in quarta l'anno successivo, dove rimase per sette anni. Risalì in Football League 1 al termine della stagione 2004-2005, classificandosi quarto. L'anno dopo, con il pareggio per 2-2 al Liberty Stadium dello Swansea City, fu matematicamente promosso in Championship; cosicché il 6 maggio 2006, battendo per 1-0 il Bristol City, si poté laureare campione della Football League 1 e ripetere l'impresa della doppia promozione consecutiva come nel biennio 1989-'90/1990-'91.
La stagione successiva, frutto anche di una partenza lenta e una faticosa ripresa nella stagione invernale, gli Shrimpers, non riuscirono a salvarsi e ritornarono in League 1 a fine campionato. Nel 2007-'08, con l'obiettivo di risalire in seconda categoria, l'undici inglese si rinforzò acquistando numerosi giocatori nuovi, però, nonostante ciò alla fine della stagione ottennero un misero sesto posto valido per l'accesso ai playoff, poi persi nella gara di ritorno con il Doncaster Rover (dopo lo 0-0 in casa).
Nelle coppe inglesi non ha mai raggiunto risultati di vertice, tranne la finale del Football League Trophy per tre volte (nel 2004, nel 2005 e nel 2013).