Spectinomicina
La spectinomicina è un antibiotico inibitore della sintesi proteica prodotto dal batterio Streptomyces spectabilis.
Spectinomicina | |
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Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C14H24N2O7 |
Massa molecolare (u) | 332,35 g/mol |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 216-911-3 |
Codice ATC | J01 |
PubChem | 15541 |
DrugBank | DBDB00919 |
SMILES | CC1CC(=O)C2(C(O1)OC3C(C(C(C(C3O2)NC)O)NC)O)O |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Consigli P | ---[1] |
Molecola di ricerca Upjohn poi acquista da Pfizer, che la commercializza come Trobicin. La spectinomicina viene prodotta da numerosi cianobatteri ma il produttore industrialmente utilizzato è Streptomyces spectabilis. La spectinomicina è un farmaco appartenente agli aminociclitolici, classe di antibiotici simili agli amminoglucosidi, e ne è l'antibiotico più conosciuto.[2]
Viene generalmente somministrata per via parenterale
Meccanismo d'azione
modificaLa spectinomicina ha un meccanismo d'azione simile agli amminoglucosidi e per questo motivo esso fu compreso in questa categoria solo successivamente. La spectinomicina si lega alla subunità 30S del ribosoma batterico e interrompe la sintesi proteica portando alla morte del batterio.[2]
Indicazioni
modificaViene utilizzata per il trattamento della gonorrea non complicata (gonorrea acuta genitale e rettale) nei pazienti allergici alle penicilline e in alternativa al ceftriaxone (farmaco di prima scelta).[2]
Resistenza
modificaDato il suo scarso utilizzo, la spectinomicina non ha problemi di resistenza. Gli unici casi di resistenza noti sono stati descritta in Pasteurella e in Neisseria, in entrambi i casi per mutazioni a carico del RNA ribosomiale 16S.[3][4]
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 08.06.2012, riferita al dicloridrato pentaidrato
- ^ a b c (EN) Spectinomycin Hydrochloride Monograph for Professionals - Drugs.com, in Drugs.com. URL consultato il 3 febbraio 2018 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2015).
- ^ Corinna Kehrenberg e Stefan Schwarz, Mutations in 16S rRNA and Ribosomal Protein S5 Associated with High-Level Spectinomycin Resistance in Pasteurella multocida, in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 51, n. 6, 2007-6, pp. 2244–2246, DOI:10.1128/AAC.00229-07. URL consultato il 3 febbraio 2018.
- ^ Marc Galimand, Guy Gerbaud e Patrice Courvalin, Spectinomycin Resistance in Neisseria spp. Due to Mutations in 16S rRNA, in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 44, n. 5, 2000-5, pp. 1365–1366. URL consultato il 3 febbraio 2018.
Collegamenti esterni
modifica- (EN) spectinomycin, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.