Stercobilina
La stercobilina è un pigmento marrone responsabile del colore delle feci[1]. La sua formula bruta è C33H46N4O6.
| Stercobilina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 3-[(2E)-2-[[3-(2-carbossietil)-5-[(4-etil-3-metil-5-ossopirrolidin-2-il)metil]-4-metil-1H-pirrol-2-il]metilidene]-5-[(3-etil-4-metil-5-ossopirrolidin-2-il)metil]-4-metilpirrol-3-il]propanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C33H46N4O6 |
| Massa molecolare (u) | 594,62 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 251-887-8 |
| PubChem | 44457542 |
| SMILES | CCC1C(C(=O)NC1CC2=NC(=CC3=C(C(=C(N3)CC4C(C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)C(=C2C)CCC(=O)O)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi R | -- |
| Frasi S | -- |
Per via della sua struttura molecolare la stercobilina rientra nella classe dei tetrapirroli.
È stata isolata per la prima volta nel 1932[2]. Viene considerata, insieme con l'urobilina, un indice biochimico dell'inquinamento delle acque[3].
Metabolismo
modificaLa stercobilina è uno dei prodotti di degradazione dell'eme contenuto nell'emoglobina[1][4].
Nell'organismo sano, gli enzimi del corpo riducono l'eme prima a biliverdina e dunque a bilirubina. Quest'ultima viene raccolta e parzialmente modificata nel fegato, per finire nell'intestino attraverso la bile.
Per opera del microbiota umano, la bilirubina viene ridotta a mesobilirubinogeno, che viene trasformato in stercobilinogeno, che per ossidazione diventa stercobilina. La maggior parte della stercobilina intestinale viene eliminata attraverso le feci; una parte minore viene riassorbita e trasportata nel fegato attraverso il sangue. Nel fegato la stercobilina subisce la trasformazione in urobilinogeno e quindi in urobilina, che viene eliminata con l'urina.
Note
modifica- ^ a b Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3
- ^ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "The formation in vitro of stercobilin from bilirubin." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
- ^ Lam CW, Lai CK, Chan YW (1998). "Simultaneous fluorescence detection of fecal urobilins and porphyrins by reversed-phase high-performance thin-layer chromatography". Clin Chem. 44(2):345-6. PMID 9474036
- ^ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). “The formation in vitro of stercobilin from bilirubin.” J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
Voci correlate
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Collegamenti esterni
modifica- stercobilìna, su sapere.it, De Agostini.
