Nato in una famiglia dello Scottish Borders è cresciuto a Chesters, vicino alla città di Hawick, con suo padre Sandy, sua madre Margaret e suo fratello minore Garry. Il padre incoraggiò i due fratelli a prender parte a corse motociclistiche, ma quando Garry morì in un incidente in moto a Silloth nel 1982, a soli 19 anni, tre anni dopo il padre (deceduto per un attacco cardiaco), Hislop inizio ad abusare dell'alcol e cadde in depressione[2].
Hislop ottenne un secondo posto al Manx Grand Prix del 1983, la stessa gara che suo fratello aveva vinto l'anno prima. Vinse il campionato britannico classe 250 nel 1990[3], e il campionato inglese Superbike nel 1995[4]. Alcuni sminuirono questo suo successo, attribuendolo al ritiro di James Whitham, che aveva condotto il campionato per mezza stagione prima di doversi ritirare a causa di un tumore.
Nel 1989 gareggiò anche nel campionato europeo classe 250 conquistando tredici punti, la stagione successiva ottenne il podio, chiudendo secondo, nella gara inaugurale a Jerez mentre nel 1991 chiuse al quarto posto in campionato.
Ma è all'Isola di Man che ottiene i suoi più grandi successi, grazie a una grande conoscenza del circuito ed a un altrettanto grande perfezionismo. Nel Tourist Trophy del 1992, a bordo di una Norton con motore rotativo, Hislop batté il futuro quattro volte campione del mondo di Superbike Carl Fogarty, in sella a una Yamaha.
In suo onore c'è una statua di bronzo a Onchan Head, sull'Isola di Man e una seconda anche al Wilton park, Hawick, vicino alla città dove viveva, Denholm,[6] ed anche una stanza al museo della Drumlanrig Tower, alla fine della High Street di Hawick.