Dioli

I dioli (industrialmente e commercialmente noti come glicoli) sono composti organici di struttura simile agli alcani, in cui però due atomi di idrogeno sono sostituiti da due gruppi ossidrile -OH;^[1] hanno pertanto formula bruta C_nH_{(2n + 2)}O₂.

Il glicole etilenico è il diolo vicinale più semplice

Un esempio di diolo è l'1,2-etandiolo, o glicole etilenico, avente formula HO-CH₂-CH₂-OH, normalmente utilizzato in miscela con l'acqua come antigelo.

Glicole metilenico il diolo geminale più semplice

I dioli geminali, o gemdioli, sono dioli i cui due gruppi ossidrile sono legati allo stesso atomo di carbonio. Sono nella maggior parte dei casi composti instabili, che tendono spontaneamente a perdere una molecola di acqua convertendosi nel corrispondente composto carbonilico (aldeide o chetone).

I dioli vicinali sono invece quei dioli i cui due gruppi ossidrile sono legati a due atomi di carbonio a loro volta direttamente legati tra di loro (come nel caso del glicole etilenico).

Sintesi

In laboratorio si utilizza in genere il tetrossido di osmio che fornisce dioli tramite una reazione periciclica. Un metodo di sintesi che parte dall'ossidazione degli alcheni e usa catalizzatori a base di osmio e ossigeno molecolare, in blande condizioni, è adatto alla produzione industriale. Il catalizzatore è facilmente riciclato, la conversione è pressoché totale e la selettività supera il 90%^[2].

La diidrossilazione asimmetrica di Sharpless permette la formazione di dioli con elevata enantioselettività e valse al suo scopritore il premio Nobel per la chimica nel 2001.