Tioformaldeide

composto chimico

La tioformaldeide è un composto organosolfurico (o zolforganico), cioè un composto organico contenente legami carbonio-zolfo, avente formula bruta CH2S.

Tioformaldeide
Formula di struttura
Formula di struttura
Modello tridimensionale
Modello tridimensionale
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH2S
Massa molecolare (u)46,09 g/mol
AspettoGassoso
Numero CAS865-36-1
PubChem79115
SMILES
C=S
Indicazioni di sicurezza

Sintesi

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La tioformaldeide, la cui formula di struttura è stata elaborata per la prima volta dal chimico italiano Silvio Bezzi,[1] è piuttosto instabile alle consuete condizioni ambientali terrestri; proprio in virtù di questo fatto, come chiara manifestazione della regola del doppio legame, essa tende a polimerizzare formando l'1,3,5-tritiano, una sostanza stabile e incolore dalla stessa formula chimica, ed è stata raramente osservata.

Sin dalla sua scoperta, questa sostanza ha attratto molto l'attenzione della comunità scientifica per via della sua natura fondamentale;[2] un metodo per ottenerne molecole indefinitamente stabili è quello di sottoporre a fotolisi, ad una temperatura di 10 K, delle molecole di tritiocarbonato di metilene isolate in una matrice di argon,[3] portando così avanti un processo di cicloinversione di un anello di quattro atomi.[4]

Presenza in natura

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Come detto, la tioformaldeide è un composto piuttosto instabile e alla consuete condizioni standard polimerizza, mentre risulta essere stabile in condizioni decisamente più estreme, tanto che, grazie a tecniche di spettroscopia infrarossa, la sua presenza è stata riscontrata nelle nubi interstellari, come la nube di gas ad alta velocità chiamata CO-0.40-0.22,[5] e nella chioma della cometa Hale-Bopp.[6][7]

  1. ^ Ugo Croatto, BEZZI, Silvio, in Dizionario Biografico degli Italiani, vol. 9, Treccani, 1967. URL consultato il 16 settembre 2017.
  2. ^ D. J. Clouthier e D. A. Ramsay, The Spectroscopy of Formaldehyde and Thioformaldehyde, in Annual Review of Physical Chemistry, vol. 34, 1983, pp. 31-58, DOI:10.1146/annurev.pc.34.100183.000335.
  3. ^ M. Torres, I. Safarik, A. Clement e O. P. Strausz, The generation and vibrational spectrum of matrix isolated thioformaldehyde and dideuterothioformaldehyde (PDF), in Canadian Journal of Chemistry, vol. 60, n. 10, 1982, pp. 1187-1191, DOI:10.1139/v82-176. URL consultato il 17 settembre 2017.
  4. ^ Alan R. Katritzky, Gerald Pattenden, Otto Meth-Cohn e Charles Wayne Rees, Thioaldehydes, in Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with one heteroatom attached by a multiple bond, Elsevier, 1995, pp. 334-5. URL consultato il 17 settembre 2017.
  5. ^ Tomoharu Oka, Reiko Mizuno, Kodai Miura e Shunya Takekawa, Signature of an Intermediate-Mass Black Hole in the Central Zone of our Galaxy, in The Astrophysical Journal Letters, vol. 816, n. 1, The American Astronomical Society, 28 dicembre 2015, pp. L7, Bibcode:2016ApJ...816L...7O, DOI:10.3847/2041-8205/816/1/L7, arXiv:1512.04661. URL consultato il 14 settembre 2017.
  6. ^ L. M. Woodney, M. F. A'Hearn, J. McMullin e N. Samarasinha, Sulfur Chemistry at Millimeter Wavelengths in C/Hale-Bopp, in Earth, Moon, and Planets, vol. 78, n. 1-3, luglio 1997, pp. 69-70. URL consultato il 16 settembre 2017.
  7. ^ D. Despois, radio Line Observations of Molecular and Isotopic Species in Comet C/1995 O1 (Hale-Bopp) Implications on the Interstellar Origin of Cometary Ices, in Earth, Moon, and Planets, vol. 79, n. 1-3, settembre 1997, pp. 103-124. URL consultato il 16 settembre 2017.

Voci correlate

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Collegamenti esterni

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