Tocoferolo acetato
L'α-tocoferolo acetato o vitamina E acetato è il composto chimico di formula C31H52O3, in condizioni normali si presenta come un liquido oleoso viscoso di colore limpido giallo pallido.
| Tocoferolo acetato | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acetato di (2R)-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltridecil]croman-6-ile | |
| Nomi alternativi | |
| α-tocoferolo acetato, α-tocoferil acetato, vitamina E acetato, acetil-α-tocoferolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C31H52O3 |
| Massa molecolare (u) | 472,76 |
| Aspetto | liquido oleoso viscoso di colore limpido giallo pallido |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-405-4 e 231-710-0 |
| PubChem | 86472 |
| DrugBank | DBDB14002 |
| SMILES | CC1=C2C(=C(C(=C1C)OC(=O)C)C)CCC(O2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Indice di rifrazione | 1,4940 - 1,4985 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 298 ca. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [1] |
La forma d-α-tocoferolo acetato è presente in molti alimenti naturali e negli oli di germi vegetali. La forma d,l-α-tocoferolo acetato è sintetica.
Sintesi del composto
modificaL'α-tocoferolo acetato è prodotto per acetilazione del tocoferolo, seguita da purificazione.
Farmacologia
modificaL'α-tocoferolo acetato viene spesso usato nei prodotti dermatologici, per esempio creme per la pelle, in alternativa al tocoferolo, in quanto l'idrossile fenolico è esterificato con il gruppo acetico, dando origine a un prodotto meno acido.
Si ritiene che vi sia una lenta idrolisi dell'acetato una volta che viene assorbito nella pelle, dando origine al tocoferolo e offrendo protezione contro i raggi ultravioletti.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.07.2012
Bibliografia
modifica- Vittorio Villavecchia, α-Tocoferolo acetato, in G. Eigenmann, I. Ubaldini (a cura di), Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata, Volume 7, Hoepli, 1977, ISBN 88-203-0892-4, , 9788820308926.
- (EN) Beijersbergen van Henegouwen G, Junginger H, de Vries H, Hydrolysis of RRR-alpha-tocopheryl acetate (vitamin E acetate) in the skin and its UV protecting activity (an in vivo study with the rat), in J Photochem Photobiol B, vol. 29, n. 1, 1995, pp. 45–51, DOI:10.1016/1011-1344(95)90251-1, PMID 7472802.
