Trifluoroiodometano
composto chimico
Il trifluoroiodometano è un composto organico di formula CF3I. È un alometano gassoso, incombustibile e irrespirabile, sensibile alla luce.[1]
| Trifluoroiodometano | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Trifluoroiodometano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CF3I |
| Massa molecolare (u) | 195,88 |
| Aspetto | gas incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 219-014-5 |
| PubChem | 16843 |
| SMILES | C(F)(F)(F)I |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 2,3608 (–42 °C)[1] |
| Solubilità in acqua | poco solubile |
| Temperatura di fusione | <–78 °C[1] |
| Temperatura di ebollizione | –22,5 °C[1] |
| Punto critico | 396,44 K e 3,953 MPa[2] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -590,3[3] |
| ΔfG0 (kJ·mol−1) | -572,34[3] |
| S0m(J·K−1mol−1) | 307,7[3] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 280, 341 |
| Consigli P | 281, 410+403 |
Sintesi
modificaIl trifluoroiodometano si può ottenere per reazione di tetraiodometano e pentafluoruro di iodio, oppure per reazione tra iodio e trifluoroacetato d'argento:[4]
- 5CI4 + 3IF5 → 5CF3I + 9I2
- I2 + CF3COOAg → CF3I + CO2 + AgI
La prima sintesi di CF3I fu effettuata nel 1948 sfruttando la prima delle due reazioni riportate.[5]
Reattività e usi
modificaPer riscaldamento o irradiazione con luce UV libera radicali CF3• e può quindi essere usato per introdurre gruppi CF3 in composti tipo CF3(CF2)n-X o composti organometallici. Ad esempio può essere usato nella α-trifluorometilazione di chetoni α,β-insaturi.[6]
Note
modificaBibliografia
modifica- A. A. Banks, H. J. Emeléus, R. N. Haszeldine e V. Kerrigan, The reaction of bromine trifluoride and iodine pentafluoride with carbon tetrachloride, tetrabromide, and tetraiodide and with tetraiodoethylene, in J. Chem. Soc., 1948, pp. 2188-2190, DOI:10.1039/JR9480002188.
- (EN) G. Brauer, Handbook of preparative inorganic chemistry, vol. 1, 2ª ed., New York, Academic Press, 1963, ISBN 0-323-16127-8.
- Yuan-Yuan Duan, Lin Shi, Ming-Shan Zhu e Li-Zhong Han, Critical Parameters and Saturated Density of Trifluoroiodomethane (CF3I), in J. Chem. Eng. Data, vol. 44, n. 3, 1999, pp. 501–504, DOI:10.1021/je980251b.
- GESTIS, Trifluoroiodomethane, su Pagina del trifluoroiodometano nel data base GESTIS. URL consultato il 17 settembre 2014.
- (EN) G. W. Gokel, Dean's Handbook of Organic Chemistry, 2ª ed., New York, McGraw-Hill, 2004, ISBN 0-07-137593-7.
- K. Sato, M. Omote, A. Ando e I. Kumadaki, Trifluoromethylation at the α-position of α,β-unsaturated ketones: 4-phenyl-3-(trifluoromethyl)butan-2-one., in Org. Synth., vol. 83, 2006, p. 177, DOI:10.15227/orgsyn.083.0177.
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