Utente:Habemusluigi/N-Bromosuccinimide
| Habemusluigi/N-Bromosuccinimide | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-Bromo-2,5-pirrolidindione | |
| Nomi alternativi | |
| NBS | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H4BrNO2 |
| Massa molecolare (u) | 177.98 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 2.098 |
| Solubilità in acqua | 1.47g/100mL a 298 K |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi R | ? |
| Frasi S | ? |
Solubilità: || Solubile con Acetone, THF, DMF, DMSO, Acetonitrile
Poco solubile con Acqua, Acido acetico
Insolubile con Etere dietilico, Esano, Tetracloruro di carbonio
Il N-Bromosuccinimide o NBS è un reagente chimico che è usato nelle reazioni di sostituzione radicalica e reazioni di addizione elettrofile in chimica organica. L' NBS può essere considerato una fonte conveniente di bromo.
Reazioni caratteristiche
modificaL'NBS può reagire con gli alcheni(1) in soluzione acquosa per dare bromoidrine(2). La condizione ottimale per la resa della reazione è l'aggiunta all'NBS di una soluzione acquosa al 50% di alcheni e 50% di Dimetilsolfossido, Glicole dimetilico, Tetraidrofurano o butanolo a 273K.
La formazione dello ione bromonio e l'immediato attacco da parte dell'acqua porta ad una addizione con orientamento Markovnikov con sterioselettività anti.