Valencene
Il valencene è un composto organico sesquiterpene biciclico. Contenuto nell'olio di agrumi, è responsabile dell'odore delle arance fresche.[2] Il nome valencene deriva dalla città di Valencia, in Spagna, famosa per la cultivar di arancia dolce, dalla quale il composto può essere ricavato a basso costo.[4] Il valencene presente in commercio viene anche prodotto per via sintetica o biotecnologica.[2][5]
| Valencene | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (3R,4aS,5R)-4a,5-dimetil-3-isopropenil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octaidronaftalene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H24 |
| Massa molecolare (u) | 204,36 |
| Aspetto | liquido giallo chiaro[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 225-047-6 |
| PubChem | 9855795 |
| SMILES | CC1CCC=C2C1(CC(CC2)C(=C)C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,914-0,919[2] |
| Solubilità in acqua | insolubile[2] |
| Temperatura di fusione | 29,52 °C (303 K)[3] |
| Temperatura di ebollizione | 253,52 °C (527 K)[3] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | >93 °C[3] |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 304 [1] |
| Consigli P | 301+310 - 331 - 405 - 501 |
Presenza in natura
modificaLa molecola possiede tre centri chirali e sono possibili 8 stereoisomeri.[3] L'isomero (+)-valencene, mostrato in figura, è presente in natura, e si trova principalmente in arance dolci, mandarini, limoni e pompelmi. Inoltre, è stato identificato in numerose altre specie, tra le quali Cyperus rotundus, Myrica rubra e Melissa officinalis.[2]
Uso
modificaNel 2022 sono state commercializzate circa 15 tonnellate di valencene. Il composto viene usato per aromatizzare cibi, bevande, e altri prodotti per la casa e per la cura personale, nonché come prodotto di partenza per composti più pregiati come il nootkatone.[2][5][6]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
modificaÈ stato condotto uno studio per valutare la sicurezza d'impiego del valencene in cosmetici e altri prodotti domestici, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.[3]
Note
modifica- ^ a b Sigma-Aldrich 2023
- ^ a b c d e f Zhang et al. 2023
- ^ a b c d e Api et al. 2018
- ^ Asakawa e Noma 2010
- ^ a b Song et al. 2024
- ^ Fahlbusch 2002
Bibliografia
modifica- (EN) A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze e altri, RIFM fragrance ingredient safety assessment, Valencene, CAS Registry Number 4630-07-3, in Food Chem. Technol., vol. 118, 2018, pp. S141-S146, DOI:10.1016/j.fct.2018.06.047.
- (EN) Y. Asakawa e Y. Noma, Biotransformation of Sesquiterpenoids, Ionones, Damascones, Adamantanes, and Aromatic Compounds by Green Algae, Fungi, and Mammals, in K. H. C. Baser e G. Buchbauer (a cura di), Handbook of essential oils: science, technology, and applications, Boca Raton, FL, CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-6315-8.
- (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e et al., Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
- Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza del (+)-Valencene, su sigmaaldrich.com, 2023. URL consultato il 25 ottobre 2024.
- (EN) Y. Song, H. Liu, W. J. Quax, Z. Zhang e altri, Application of valencene and prospects for its production in engineered microorganisms, in Front. Microbiol., vol. 15, 2024, DOI:10.3389/fmicb.2024.1444099.
- (EN) L.-L. Zhang, Y. Chen, Z.-J. Li, G. Fan e X. Li, Production, Function, and Applications of the Sesquiterpenes Valencene and Nootkatone: a Comprehensive Review, in J. Agric. Food Chem., vol. 71, n. 1, 2023, pp. 121-142, DOI:10.1021/acs.jafc.2c07543.
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