Xantene
Lo xantene (nome sistematico: 9H-xantene) è un composto eterociclico aromatico e in particolare è anche un etere diarilico triciclico, la cui formula molecolare è C13H10O.[1] La molecola è composta da due anelli benzenici che sono uniti, tramite le rispettive posizioni ortofenileniche (1,2-C6H4<),[2] da un ponte metilene (>CH2) e da un atomo di ossigeno a ponte, formando così l'anello centrale,[3] che non è aromatico, a differenza degli altri due.
| Xantene | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 9H-xantene | |
| Nomi alternativi | |
| dibenzo[b,e]pirano 10H-9-ossaantracene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H10O |
| Massa molecolare (u) | 182,22 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-194-4 |
| PubChem | 7107 |
| SMILES | C1C2=CC=CC=C2OC3=CC=CC=C31 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,04 |
| Indice di rifrazione | 1,5994 (25 °C) |
| Solubilità in acqua | praticamente insolubile |
| Temperatura di fusione | 101 °C |
| Temperatura di ebollizione | 311 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il composto in sé è poco conosciuto, ma diversi suoi derivati, specialmente i coloranti, sono molto meglio noti e descritti.[4]
Il tioetere corrispondente dello xantene, con lo zolfo al posto dell'ossigeno, è il tioxantene.[1][5] Il corrispondente chetone, con un carbonile a ponte (>C=O) al posto del metilene, è lo xantone, un composto più diffuso, dal quale lo si può ottenere per riduzione.[6] Il prodotto di riduzione intermedia dello xantone è lo xantidrolo (>CHOH).[7] È noto anche il suo 9,9-dimetilderivato (>CMe2).[8]
Etimologia
modificaIl nome xantene deriva dall'unione di «xant(o)-» con il suffisso «-ene»;[9] «xanto-» viene dal greco ξανθός (xanthós), di color giallo;[10] «-ene» è il suffisso generale usato per designare l'insaturazione in alcheni e areni.[11]
Proprietà
modificaA temperatura ambiente si presenta come fiocchi cristallini gialli (ricristallizzato da alcool) che fondono a 101 °C (p. eb. 311 °C), con indice di rifrazione di 1,5994, e che sono praticamente insolubili in acqua, molto poco solubili anche in alcool o in tetracloruro di carbonio, ma solubili in etere, benzene e cloroformio.[12]
Alcuni composti derivati dalla struttura dello xantene formano una classe di coloranti cosiddetti xantenici,[13] che comprende tra i più noti la fluoresceina, l'eosina e le rodamine. I coloranti xantenici tendono a manifestare fluorescenza da giallo al rosa al rosso bluastro,[3] in ogni caso con tinte brillanti.[14] Molti coloranti xantenici possono essere preparati per condensazione di derivati dell'anidride ftalica con derivati del resorcinolo o del 3-amminofenolo.[15]
Note
modifica- ^ a b Ian Fleming e Barry Martin Trost, Comprehensive organic synthesis: selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry, Pergamon press, 1991, pp. 316-317, ISBN 978-0-08-035929-8.
- ^ 1,2-phenylene group (CHEBI:35448), su ebi.ac.uk. URL consultato il 15 ottobre 2024.
- ^ a b (EN) PubChem, Xanthene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 15 ottobre 2024.
- ^ 9H-xanthene (CHEBI:10057), su ebi.ac.uk. URL consultato il 15 ottobre 2024.
- ^ (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, 3-512, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 15 ottobre 2024.
- ^ Miguel Maia, Diana I. S. P. Resende e Fernando Durães, Xanthenes in Medicinal Chemistry – Synthetic strategies and biological activities, in European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 210, 15 gennaio 2021, pp. 113085, DOI:10.1016/j.ejmech.2020.113085. URL consultato il 15 ottobre 2024.
- ^ (DE) Xanthydrol, su spektrum.de. URL consultato il 15 ottobre 2024.
- ^ Carl L. Yaws, The Yaws handbook of physical properties for hydrocarbons and chemicals: physical properties for more than 54,000 organic and inorganic chemical compounds, coverage for C1 to C100 organics and Ac to Zr inorganics, 2nd edition, Elsevier, 2015, p. 480, ISBN 978-0-12-800834-8.
- ^ Xantene > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 15 ottobre 2024.
- ^ (EN) Olivetti Media Communication-Enrico Olivetti, DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano, su grecoantico.com. URL consultato il 15 ottobre 2024.
- ^ -ene > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 14 ottobre 2024.
- ^ (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, 3-550, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 15 ottobre 2024.
- ^ I. L. Finar, XXXI. Dyes, in ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, II, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 790.
- ^ (EN) Jiaxing Wu, Zhenxiong Shi e Linlin Zhu, The Design and Bioimaging Applications of NIR Fluorescent Organic Dyes with High Brightness, in Advanced Optical Materials, vol. 10, n. 8, 2022-04, DOI:10.1002/adom.202102514. URL consultato il 15 ottobre 2024.
- ^ Xanthene, su chemeurope.com. URL consultato il 15 ottobre 2024.
Voci correlate
modificaAltri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) xanthene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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