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Xilene

Il termine xilene si riferisce a tre molecole isomere di idrocarburi aromatici, i dimetilbenzeni. Questi sono l'orto-xilene, il meta-xilene e il para-xilene, tutti aventi formula molecolare C8H10, o formula semistrutturale (CH3)2C6H4. I prefissi orto-, meta- e para- indicano le posizioni relative dei gruppi metilici presenti nel loro anello benzenico. Nella nomenclatura IUPAC l'isomero orto- prende il nome di 1,2-dimetilbenzene, quello meta- 1,3-dimetilbenzene e quello para- 1,4-dimetilbenzene.

Xilene
formula di struttura e modello molecolare
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
dimetilbenzene
Nomi alternativi
xilene
xylene
xilolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H10
Massa molecolare (u)106,16
Aspettoliquido incolore
Numero CAS1330-20-7
Numero EINECS215-535-7
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,88 (o-)
0,86 (m-, p-)
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione−25 °C (248 K) (o-)
−48 °C (225 K) (m-)
13 °C (286 K) (p-)
Temperatura di ebollizione144 °C (417 K) (o-)
139 °C (412 K) (m-)
138 °C (411 K) (p-)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma32 °C (305 K) (o-)
27 °C (300 K) (m-)
27 °C (300 K) (p-)
Limiti di esplosione1,1 - 7% vol.
Temperatura di autoignizione528 °C (801 K) (o-)
527 °C (800 K) (m-)
528 °C (801 K) (p-)
Simboli di rischio chimico
irritante infiammabile tossico a lungo termine
attenzione
Frasi H226 - 312 - 332 - 315
Consigli P302+352 [1]

La miscela di isomeri viene generalmente chiamata, più che altro a livello commerciale, xilene o, più precisamente, xileni. Si tratta di un liquido incolore, immiscibile in acqua, infiammabile e avente un odore lievemente dolce. Le proprietà chimico-fisiche variano leggermente da isomero a isomero.

Si trova naturalmente nel petrolio, nel catrame, viene utilizzato nei pennarelli indelebili e si può formare negli incendi boschivi.

Etimologia

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La parola xilene deriva dall'unione del prefisso xilo- col suffisso -ene.[2] La prima particella (xilo-) deriva dal greco ξύλον (xylon) che significa "legno" e appunto introduce una serie di parole che hanno a che fare col legno o più in generale con le piante[3] (vedi xilema, xilofono, xilografia, ecc.). La seconda particella "ene" identifica, per la nomenclatura IUPAC, tutti gli idrocarburi che contengono doppi legami.

Storia

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Lo xilene fu isolato per la prima volta nel 1850 dal chimico francese Auguste Cahours (1813–1891), e venne nominato così essendo stato scoperto come costituente del catrame di legno.[4]

Usi

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Le industrie chimiche producono lo xilene a partire dal petrolio, ed è utilizzato come solvente nella stampa, per la lavorazione delle gomme e del cuoio. Viene anche usato come agente pulente per acciai, come componente e come diluente per vernici. Lo si può anche trovare in piccole quantità nella benzina per aviogetti e nel gasolio per autotrazione. Con gli agenti ossidanti (come il permanganato di potassio KMnO4) il gruppo metile viene ossidato ad acido carbossilico e per ossidazione di entrambi i gruppi metile verso l'acido, l'o-xilene forma l'acido ftalico mentre il p-xilene forma l'acido tereftalico.

Un altro utilizzo frequente dello xilene è nell'ambito dei laboratori d'analisi che processano campioni istologici; infatti i campioni, dopo essere stati inclusi in paraffina, devono essere sparaffinati e portati fino all'acqua per poter essere colorati. Essendo la paraffina un sotto prodotto della raffinazione del petrolio, è solubile al 100% con lo xilene che viene appunto utilizzato per eliminare ogni traccia di paraffina dalle sezioni istologiche durante la fase di diafanizzazione/idratazione del campione.

Struttura

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Lo xilene è un idrocarburo o, più specificamente, in quanto derivato del benzene, un idrocarburo aromatico. Lo xilene è simile al benzene e avendo una struttura planare è molto stabile. È solubile in alcool etilico e etere etilico ma insolubile in acqua. Lo xilene viene talvolta miscelato con l'etilbenzene quando viene sintetizzato per fini commerciali che richiedono una miscela degli isomeri (o-, m-, p-). Questa miscela è incolore a temperatura ambiente. Il p-xilene forma cristalli a basse temperature, dato il suo relativamente alto punto di fusione.

Effetti sulla salute

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Inalazione

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La soglia di rilevabilità dell'odore dello xilene varia da persona a persona: il limite di concentrazione sotto cui la maggior parte delle persone non lo percepisce è 0,8 ppm fino ad arrivare a 40 ppm.[5][6] L'effetto principale dell'inalazione dei vapori di xilene è la depressione del sistema nervoso centrale, con sintomi quali mal di testa, vertigini, nausea e vomito. Ad una breve esposizione di 100 ppm, si possono avvertire nausea, mal di testa, irritazione delle vie respiratorie superiori e degli occhi.[5][6][7]

Fino ad una concentrazione di circa 200 ppm, gli effetti collaterali sono reversibili e non causano danni permanenti. L'esposizione a lungo termine però ad una concentrazione simile, può portare a mal di testa, irritabilità, depressione, insonnia, agitazione, estrema stanchezza, tremori, perdita dell'udito, ridotta concentrazione e perdita di memoria a breve termine.[8]

Ad una breve esposizione compresa tra 200 e 500 ppm, i sintomi possono includere vertigini, debolezza, irritabilità, vomito e tempi di reazione rallentati.[9][10] Una condizione chiamata encefalopatia cronica indotta da solventi, è stata associata all'esposizione allo xilene. Ci sono pochissime informazioni disponibili che isolano lo xilene da altre esposizioni a solventi nell'esame di questi effetti.[11] Anche i disturbi dell'udito sono stati collegati all'esposizione allo xilene, sia da studi con animali da esperimento,[12] sia da studi clinici.[13][14][15] Esposizioni a lungo termine di concentrazioni comprese tra 200 e 500 ppm possono portare a depressione, ridotta capacità di movimenti e concentrazione.[6]

Gli effetti dell'inalazione dello xilene ad alte concentrazioni sono state studiate sugli animali.[6] Una breve esposizione fino a 6000 ppm di xilene, ha prodotto ingenti danni epatici, perdita del tono muscolare, sonnolenza e tremori. 6 ore di esposizione a queste concentrazioni hanno portato alla morte dopo 14 giorni, potendo così calcolare la dose letale alla quale metà dei soggetti muore (LD50).[6] La LD50 varia da 200 a 5000 mg/kg per gli animali.

Ingestione e contatto con pelle e occhi

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Una delle vie di trasmissione più comuni all'uomo è il lavaggio delle cisterne di petrolio, che finendo nella falde acquifere, le contaminano con lo xilene. Nel caso di ingestione, è necessario contattare immediatamente un centro antiveleni. Lo xilene è irritante per la pelle e priva la pelle dei suoi oli, rendendola più permeabile ad altre sostanze chimiche. Si raccomanda l'uso di guanti e maschere impermeabili, insieme a respiratori ove appropriato, per evitare problemi di salute sul lavoro dovuti all'esposizione allo xilene.[9]

Meccanismo di tossicità

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Il basso peso molecolare e la natura idrofoba degli xileni, consente loro di non incontrare particolari difficoltà ad attraversare le membrane cellulari, compresa la barriera emato-encefalica.[6] Tendono inoltre, ad accumularsi nel tessuto adiposo e nelle cellule con membrane estese, come quelle della glia.[16]

Il meccanismo di tossicità non è noto, sebbene uno studio in vitro che utilizzava membrane di cellule umane e di ratto ha dimostrato che gli xileni e altri solventi con proprietà anestetiche potrebbero legarsi alle proteine transmembrana, alterando così le loro attività.[17] Altri studi hanno scoperto che l'esposizione cronica agli xileni influenza il sistema di supporto degli assoni, provocando astrogliosi.[16] L'esposizione agli xileni ha ridotto il trasporto di materiali lungo gli assoni delle terminazioni nervose nei ratti.[18] Lo xilene sembra quindi danneggiare il cervello.

La IARC ha classificato la mistura di xileni come non cancerogena per l'uomo (gruppo 3) poiché non ci sono evidenze scientifiche che suggeriscano la sua cancerogenicità.

Un limitato numero di studi indicano che alte concentrazioni di xilene sulle persone in gravidanza aumentano il numero di aborti spontanei oppure avendo effetti ritardati su di essi. Non è conosciuto se lo xilene si trasmetta dalla madre al figlio durante la gravidanza. A causa della limitatezza di questi studi come il basso numero di campioni, non c'è rilevanza statistica tra l'assorbimento di xilene e effetti sulla riproduzione.[6]

I dati che dimostrano l'epatotossicità dello xilene sono limitati. I dati umani sono principalmente limitati a casi clinici. L'autopsia di un operaio deceduto dopo esser stato esposto ad una concentrazione di circa 10000 ppm, ha rivelato una congestione epatica con tumefazione e vacuolizzazione delle cellule nelle aree centrolobulari. Altri due lavoratori esposti allo xilene sopravvissuti presentavano solo una lieve compromissione epatica, come indicato da un aumento dell'attività delle transaminasi sieriche oltre 48 ore dopo l'esposizione, dopodiché l'attività enzimatica è tornata a livelli normali.[6]

Metabolismo

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Il principale meccanismo di disintossicazione è l'ossidazione epatica ad acido metilbenzoico.[19] Quest'ultimo viene ulteriormente metabolizzato in acido metilippurico ed escreto nelle urine.[20][21] La presenza di acido metilippurico nelle urine può essere utilizzata come biomarcatore per determinare l'esposizione allo xilene.[21][22]

Vie secondarie di eliminazione sono l'idrossilazione a dimetilfenolo e l'escrezione urinale tal quale.[6]

L'eliminazione metabolica degli xileni è abbastanza veloce e questo è il motivo del fatto che alcuni effetti collaterali sono transienti.

Note

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  1. ^ scheda dello xilene (miscela dei tre isomeri) su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  2. ^ xilène in Vocabolario - Treccani, su www.treccani.it. URL consultato il 2 dicembre 2022.
  3. ^ xilo- in Vocabolario - Treccani, su www.treccani.it. URL consultato il 2 dicembre 2022.
  4. ^ Académie des sciences (France) Auteur du texte, Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences / publiés... par MM. les secrétaires perpétuels, su Gallica, 1º gennaio 1850. URL consultato il 2 dicembre 2022.
  5. ^ a b JON H. RUTH, Odor Thresholds and Irritation Levels of Several Chemical Substances: A Review, in American Industrial Hygiene Association Journal, vol. 47, n. 3, 1º marzo 1986, pp. A–142–A-151, DOI:10.1080/15298668691389595. URL consultato il 2 dicembre 2022.
  6. ^ a b c d e f g h i (EN) National Research Council (US) Committee on Acute Exposure Guideline Levels, Xylenes Acute Exposure Guideline Levels, National Academies Press (US), 2010. URL consultato il 3 dicembre 2022.
  7. ^ A REVIEW OF ENVIRONMENTAL AND OCCUPATIONAL EXPOSURE TO XYLENE AND ITS HEALTH CONCERNS (PDF), su excli.de.
  8. ^ Xylenes (EHC 190, 1997), su inchem.org. URL consultato il 2 dicembre 2022.
  9. ^ a b (EN) Reena Kandyala, Sumanth Phani C. Raghavendra e Saraswathi T. Rajasekharan, Xylene: An overview of its health hazards and preventive measures, in Journal of Oral and Maxillofacial Pathology, vol. 14, n. 1, 1º gennaio 2010, p. 1, DOI:10.4103/0973-029X.64299. URL consultato il 2 dicembre 2022.
  10. ^ Wayback Machine (PDF), su web.archive.org, 22 ottobre 2015. URL consultato il 2 dicembre 2022 (archiviato dall'url originale il 22 ottobre 2015).
  11. ^ Reena Kandyala, Sumanth Phani C Raghavendra e Saraswathi T Rajasekharan, Xylene: An overview of its health hazards and preventive measures, in Journal of Oral and Maxillofacial Pathology : JOMFP, vol. 14, n. 1, 2010, pp. 1–5, DOI:10.4103/0973-029X.64299. URL consultato il 3 dicembre 2022.
  12. ^ (EN) F. Gagnaire, B. Marignac e V. Blachère, The role of toxicokinetics in xylene-induced ototoxicity in the rat and guinea pig, in Toxicology, vol. 231, n. 2, 7 marzo 2007, pp. 147–158, DOI:10.1016/j.tox.2006.11.075. URL consultato il 3 dicembre 2022.
  13. ^ (EN) Adrian Fuente, Bradley McPherson e Felipe Cardemil, Xylene-Induced Auditory Dysfunction in Humans, in Ear and Hearing, vol. 34, n. 5, 2013-09, pp. 651–660, DOI:10.1097/AUD.0b013e31828d27d7. URL consultato il 3 dicembre 2022.
  14. ^ (EN) T. H. J. Draper e D.-E. Bamiou, Auditory neuropathy in a patient exposed to xylene: case report, in The Journal of Laryngology & Otology, vol. 123, n. 4, 2009-04, pp. 462–465, DOI:10.1017/S0022215108002399. URL consultato il 3 dicembre 2022.
  15. ^ (EN) Adrian Fuente, Bradley McPherson e Linda J. Hood, Hearing Loss Associated with Xylene Exposure in a Laboratory Worker, in Journal of the American Academy of Audiology, vol. 23, n. 10, 2012-11, pp. 824–830, DOI:10.3766/jaaa.23.10.7. URL consultato il 3 dicembre 2022.
  16. ^ a b J. M. de Gandarias, E. Echevarría e E. Casis, Effects of Acute Xylene Exposure on the Enkephalinergic Neuromodulatory System in Rats, in Industrial Health, vol. 33, n. 1, 1995, pp. 1–6, DOI:10.2486/indhealth.33.1. URL consultato il 4 dicembre 2022.
  17. ^ (EN) Hanna Tähti, The Neurotoxicity of Organic Solvents, Studied with in Vitro Models, in Alternatives to Laboratory Animals, vol. 20, n. 2, 1992-04, pp. 290–296, DOI:10.1177/026119299202000221. URL consultato il 4 dicembre 2022.
  18. ^ S. S. Padilla e D. P. Lyerly, Effects of p-xylene inhalation on axonal transport in the rat retinal ganglion cells, in Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 101, n. 3, 1989-12, pp. 390–398, DOI:10.1016/0041-008x(89)90189-0. URL consultato il 4 dicembre 2022.
  19. ^ (EN) Jörg Fabri, Ulrich Graeser e Thomas A. Simo, Xylenes, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 giugno 2000, pp. a28_433, DOI:10.1002/14356007.a28_433, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 2 dicembre 2022.
  20. ^ HIPPURIC and METHYL HIPPURIC ACIDS in urine (PDF), su cdc.gov.
  21. ^ a b (EN) Osamu Inoue, Kazunori Seiji e Toshio Kawai, Excretion of methylhippuric acids in urine of workers exposed to a xylene mixture: comparison among three xylene isomers and toluene, in International Archives of Occupational and Environmental Health, vol. 64, n. 7, 1º aprile 1993, pp. 533–539, DOI:10.1007/BF00381104. URL consultato il 4 dicembre 2022.
  22. ^ (EN) S. Kira, Measurement by gas chromatography of urinary hippuric acid and methylhippuric acid as indices of toluene and xylene exposure., in Occupational and Environmental Medicine, vol. 34, n. 4, 1º novembre 1977, pp. 305–309, DOI:10.1136/oem.34.4.305. URL consultato il 4 dicembre 2022.

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