Zebularina

composto chimico

La zebularina è un nucleoside analogo della citidina. La zebularina fu sintetizzata nel 1969.[1] Inizialmente ne furono osservate le proprietà batteriostatiche, mentre in seguito è stata studiata come antitumorale.[2]

Zebularina
Schema di struttura della zebularina
Schema di struttura della zebularina
Nome IUPAC
1-(β-D-Ribofuranosil)-2(1H)-pirimidinone
Nomi alternativi
Pirimidin-2-one β-D-ribofuranoside
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H12N2O5
Massa molecolare (u)228,20
Numero CAS3690-10-6
PubChem100016
DrugBankDBDB03068
SMILES
C1=CN(C(=O)N=C1)C2C(C(C(O2)CO)O)O
Indicazioni di sicurezza

In particolare agisce come inibitore della metilazione del DNA,[3] ed è stata proposta come farmaco per terapia epigenetica dei tumori.[4][5]

La zebularina (a sinistra) è molto simile alla citidina (a destra), ma non ha il gruppo amminico

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