1,2,3-trinitrobenzene
composto chimico
Il 1,2,3-trinitrobenzene è un nitrocomposto aromatico derivato dal benzene in cui tre atomi di idrogeno, occupanti le posizioni 1, 2 e 3 sull'anello, sono stati sostituiti con altrettanti nitrogruppi -NO2. Presenta una reattività insolitamente elevata nella sostituzione nucleofila del gruppo 2-nitro con anilina rispetto all'1,2,4-trinitrobenzene. Ciò è attribuito all'ingombro sterico associato all'affollamento di 3 gruppi nitro e alla deviazione associata dal piano dell'anello e al loro accoppiamento più debole con l'anello[1]
| 1,2,3-trinitrobenzene | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1,2,3-trinitrobenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H3N3O6 |
| Massa molecolare (u) | 213,10452 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 521922 |
| SMILES | C1=CC(=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
| Indicazioni di sicurezza | |
Note
modifica- ^ (EN) Arnold T. Nielsen, Ronald L. Atkins, William P. Norris, Clifford L. Coon e Michael E. Sitzmann, Synthesis of polynitro compounds. Peroxydisulfuric acid oxidation of polynitroarylamines to polynitro aromatics, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 45, n. 12, 1º giugno 1980, pp. 2341–2347, DOI:10.1021/jo01300a015.
