1,2-diclorobenzene
L'1,2-diclorobenzene (o o-diclorobenzene) è un alogenuro arilico derivato dal benzene.
| 1,2-diclorobenzene | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1,2-diclorobenzene | |
| Nomi alternativi | |
| o-diclorobenzene orto-diclorobenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H4Cl2 |
| Massa molecolare (u) | 147,00 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-425-9 |
| PubChem | 7239 |
| DrugBank | DBDB13963 |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)Cl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,31 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | ~ 0,13 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | −17 °C (256 K) |
| Temperatura di ebollizione | 180 °C (453 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 66 °C (339 K) (o.c.) |
| Limiti di esplosione | 2,2 - 12 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 640 °C (913 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
   
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 - 410 - 301 - 220 |
| Consigli P | 302+350 - 273 - 363 - 242 - 223 - 271 [1][2] |
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore di naftalina. È un composto nocivo, irritante, pericoloso per l'ambiente.
Reazione di formazione
modificaIl benzene reagisce dando sostituzioni elettrofile. Esso prima subisce una reazione con Cl2 dando il clorobenzene grazie alla sostituzione di un idrogeno con un atomo di Cl e successivamente con una reazione simile dà il diclorobenzene.
Essendo ilcloro nel clorobenzene un disattivante, ma orto- e para-orientante, sarà favorita la formazione dell'1,2-diclorobenzene o del 1,4-diclorobenzene rispetto alla formazione di 1,3-diclorobenzene.[3]
Aromaticità del benzene
modificaL'esistenza di un solo 1,2-diclorobenzene è stata una delle prove per comprendere l'aromaticità del benzene.
Di fatto se la carica non fosse stata delocalizzata e se di conseguenza il benzene avesse avuto 3 legami semplici alternati a 3 legami doppi fissi nell'anello, allora si sarebbe avuta l'esistenza di due differenti 1,2-diclorobenzeni dato che il cloro si sarebbe potuto legare sia nelle posizioni dove fossero stati i doppi legami sia in quelle dei legami semplici.[4]
Note
modifica- ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ Smaltire in siti autorizzati.
- ^ Carla Gasbarri, Fondamenti di chimica organica, 4. ed. it. condotta sulla 7. ed. americana, Zanichelli, 2011, ISBN 978-88-08-06131-7, OCLC 848799230. URL consultato il 25 maggio 2022.
- ^ Loretta Lucek Jones e Leroy Laverman, Principi di chimica, 4. ed. italiana condotta sulla 7. ed. americana, Zanichelli, 2018, ISBN 978-88-08-32097-1, OCLC 1103668813. URL consultato il 25 maggio 2022.
Voci correlate
modificaAltri progetti
modifica
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su 1,2-diclorobenzene
