2,2,2-Trifluoroetanolo
Il 2,2,2-Trifluoroetanolo è un composto organico con formula bruta CF3CH2OH. È anche noto col nome TFE o alcol trifluoroetilico, questo liquido incolore e miscibile in acqua ha un odore simile all'etanolo. A causa dell'elettronegatività dovuta ai tre atomi di fluoro, questo alcol mostra un comportamento acido maggiore rispetto all'etanolo semplice. Inoltre TFE forma complessi stabili con eterocicli, quali THF o piridina attraverso la nascita di legami ad idrogeno
| 2,2,2-Trifluoroetanolo | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H3F3O |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-913-6 |
| PubChem | 6409 |
| DrugBank | DBDB03226 |
| SMILES | C(C(F)(F)F)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Sintesi
modificaIl trifluoroetanolo è prodotto industrialmente tramite idrogenazione o riduzione ibrida dei derivati dell'acido trifluoroacetico, quali ad esempio esteri o acido cloridrico.[1]
Il TFE può anche essere preparato mediante idrogenolisi dei composti con formula bruta generica CF3−CHOH−OR (dove R è un idrogeno o un gruppo alchilico contenente fino a otto atomi di carbonio), in presenza di palladio come catalizzatore depositato su del carbone attivato.[senza fonte] A coadiuvare questa conversione vengono usate ammine terziarie alifatiche come, ad esempio, la trietilammina.
Usi
modificaIl trifluoroetanolo è usato come solvente in chimica organica.[2] Infatti l'ossidazione di composti solforici tramite l'uso di perossido di idrogeno è condotta in TFE.[3] Talvolta è anche usato come denaturante per proteine.
In biologia il TFE viene adoperato come co-solvente in studi sull'organizzazione strutturale tridimensionale delle proteine, condotti mediante spettroscopia NMR: questo solvente può, infatti, riuscire a solubilizzare indifferentemente sia peptidi, sia proteine.[senza fonte] In base alla sua concentrazione, il TFE può danneggiare più o meno grandemente la struttura tridimensionale proteica.
In ambito industriale il trifluoroetanolo può essere impiegato come solvente per il nylon, così come anche in alcune applicazioni in ambito farmaceutico.
Il trifuloroetanolo è un precursore chiave per l'anestetico ad inalazione isoflurano, presente nell'elenco dei medicinali essenziali redatto dal World Health Organization.
Reazioni
modificaL'ossidazione del trifluoroetanolo può portare indifferentemente alla sintesi di trifluoroacetaldeide o acido trifluoroacetico. Può anche essere adoperato come fonte di gruppi trifluorometilici, utili per varie reazioni chimiche (ad esempio come le modificazioni Still-Gennari in reazioni HWE).
Il 2,2,2-trifluoro-1-vinilossietano, un medicinale per inalazione introdotto sul mercato col nome commerciale di Fluoromar, prevede una struttura di trifluoroetanolo a cui è stato addizionato un viniletere. Questa specie chimica è stata condotta con l'interazione del trifluoroetanolo e acetilene.
Sicurezza
modificaIl trifluoroetanolo è classificato come tossico per il sangue, il sistema riproduttore, la vescica, il cervello, il tratto respiratorio superiore e gli occhi.[4] Delle ricerche hanno dimostrato la sua attività tossicologica nei testicoli di ratto e cane.[5]
Note
modifica- ^ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007.
- ^ Bégué, J.-P., Bonnet-Delpon, D., Crousse, B., Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction, in Synlett, vol. 35, n. 1, 2004, pp. 18-29, DOI:10.1055/s-2007-983902.
- ^ Kabayadi S. Ravikumar,Venkitasamy Kesavan, Benoit Crousse, Danièle Bonnet-Delpon, Jean-Pierre Bégué, Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluorethanol: Diphenyl Disulfide and Methyl Phenyl Sulfoxide, in Organic Syntheses, vol. 80, 2003, p. 184, DOI:10.15227/orgsyn.080.0184.
- ^ Sciencelab MSDS, su sciencelab.com. URL consultato il 27 settembre 2017 (archiviato dall'url originale il 3 marzo 2016).
- ^ Fischer Scientific MSDS
Voci correlate
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