Acido gliossilico

Acido gliossilico
	formula di struttura
	modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
	acido ossoacetico (preferito)
Nomi alternativi
	acido ossoetanoico (sistematico); acido formilformico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H2O3
Massa molecolare (u)	74.04 g mol-1
Numero CAS	563-96-2
Numero EINECS	206-058-5
PubChem	760
DrugBank	DBDB04343
SMILES	C(=O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione	111 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	317 - 318
Consigli P	280 - 305+351+338

L'acido gliossilico (o acido ossoacetico) è un acido carbossilico recante un gruppo aldeidico unito direttamente al carbossile ed è quindi un composto organico avente formula HCO-COOH. Come tale, partecipa alle reazioni tipiche delle aldeidi e degli acidi carbossilici.

Il composto si ottiene dall'ossidazione dell'acido glicolico o dalla ozonolisi dell'acido maleico. L'acido gliossilico è disponibile in commercio come un monoidrato o in soluzione acquosa.

Quando il carbossile dell'acido gliossilico perde un protone, si converte in gliossilato. Questo composto è un intermedio del ciclo del gliossilato, che permette ad organismi come batteri^[2], funghi e piante^[3] di convertire gli acidi grassi in carboidrati. Il gliossilato è il prodotto di scarto del processo di amidazione nella biosintesi di diversi peptidi amidati.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 03.08.2012 riferita al monoidrato
^ (EN) Holms WH, Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli, in Biochem Soc Symp., vol. 54, 1987, pp. 17-31, PMID 3332993.
^ (EN) Escher CL, Widmer F, Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis, in Biol Chem., vol. 378, 1997, pp. 803-813, PMID 9377475.

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 03.08.2012 riferita al monoidrato

[Holms-2] (EN) Holms WH, Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli, in Biochem Soc Symp., vol. 54, 1987, pp. 17-31, PMID 3332993.

[Escher_and_Widmer_F-3] (EN) Escher CL, Widmer F, Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis, in Biol Chem., vol. 378, 1997, pp. 803-813, PMID 9377475.

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