Benzoino
Il benzoino è un composto organico con formula chimica C14H12O2. Strutturalmente è un α-idrossichetone legato a due gruppi fenile. In natura è presente nell'olio di mandorla amara, mentre non ha nulla a che vedere con la resina ricavata dallo Styrax (resina di benzoino).
| Benzoino | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-idrossi-1,2-di(fenil)etanone | |
| Nomi alternativi | |
| 2-idrossi-2-fenilacetofenone benzoilfenil carbinolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H12O2 |
| Massa molecolare (u) | 212,24 |
| Aspetto | cristalli dal bianco al giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-331-3 |
| PubChem | 8400 |
| DrugBank | DBDB14020 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)C2=CC=CC=C2)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,31 |
| Solubilità in acqua | 0,3 g/L |
| Temperatura di fusione | 137 °C (410,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 344 °C (617,15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 409,15 K | 133 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
Il benzoino è un composto chirale, disponibile in commercio sia nella forma racemica che nelle due forme enantiomeriche.
Storia
modificaIl benzoino fu riportato la prima volta nel 1832 da Justus von Liebig e Friedrich Wöhler durante la loro ricerca sull'olio di mandorla amara, il quale è rappresentato principalmente da benzaldeide e tracce di acido cianidrico.[2] La sintesi catalitica attraverso la condensazione benzoinica fu sviluppata da Nikolaj Zinin durante il suo periodo di lavoro con Liebig.[3][4]
Usi
modificaGli usi principali del benzoino sono i seguenti:
- additivo in vernici in polvere e come precursore nella sintesi del 1,2-difeniletandione;
- con esso viene inoltre prodotta l'orzata, sciroppo rinfrescante ad uso alimentare.
Note
modifica- ^ scheda del benzoino su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ Wöhler, Liebig e Liebig, Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure, in Annalen der Pharmacie, vol. 3, n. 3, 1832, pp. 249–282, DOI:10.1002/jlac.18320030302.
- ^ N. Zinin, Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe, in Annalen der Pharmacie, vol. 31, n. 3, 1839, pp. 329–332, DOI:10.1002/jlac.18390310312.
- ^ N. Zinin, Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls, in Annalen der Pharmacie, vol. 34, n. 2, 1840, pp. 186–192, DOI:10.1002/jlac.18400340205.
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