Xantocillina
composto chimico
(Reindirizzamento da C18H12N2O2)
La xantocillina, nota anche come xantocillina X, è il primo composto organico di origine naturale contenente il gruppo funzionale isocianuro ad essere stato identificato. Fu isolato per la prima volta da Rothe nel 1950 dal Penicillium notatum Westling.[1] In seguito fu isolato da varie altre specie.[2][3][4]
| Xantocillina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 4,4′-[(1Z,3Z)-2,3-diisocianobuta-1,3-dien-1,4-diil]difenolo | |
| Nomi alternativi | |
| xantocillina X | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H12N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 288,30 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5378293 |
| SMILES | [C-]#[N+]/C(=Cc1ccc(cc1)O)/C(=C/c2ccc(cc2)O)/[N+]#[C-] e [C-]#[N+]C(=CC1=CC=C(O)C=C1)C([N+]#[C-])=CC2=CC=C(O)C=C2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 200 (dec.) |
| Indicazioni di sicurezza | |
È noto che la xantocillina ha proprietà antibiotiche ed è epatotossica per gli animali.[2]
Note
modificaBibliografia
modifica- A. G. Kozlovskiĭ, V. P. Zhelifonova, T. V. Antipova, V. M. Adanin, N. D. Novikova, E. A. Deshevaia, B. Schlegel, H. M. Dahse, F. A. Gollmick, U. Grafe, [Penicillium expansum, a resident fungal strain of the orbital complex Mir, producing xanthocillin X and questiomycin A], in Prikl Biokhim. Mikrobiol., vol. 40, n. 3, 2004, pp. 344-349. URL consultato il 16 gennaio 2015.
- W. Rothe, Vorläufige Mitteilung über eine neues Antibiotikum, in Pharmazie, vol. 5, 1950, p. 190.
- P. J. Scheuer, Isocyanides and cyanides as natural products, in Acc. Chem. Res., vol. 25, n. 10, 1992, pp. 433-439, DOI:10.1021/ar00022a001.
- R. F. Vesonder, Xanthocillin, A Metabolite of Eupenicillium Egyptiacum NRRL 1022, in J. Nat. Prod., vol. 42, n. 2, 1979, pp. 232–233, DOI:10.1021/np50002a016.
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