Il campionato inglese inizia il 19 agosto 1961 e il Chelsea comincia con un pareggio per 2-2 contro il Nottingham, una sconfitta per 2-3 contro il Manchester United e una per 1-3 contro l'Aston Villa, una vittoria per 2-0 contro il Manchester United, uno 0-0 contro il Fulham e un 2-5 contro il Cardiff. I Blues battono poi 6-1 lo Sheffield United, vengono sconfitti 1-2 dal West Ham United e 2-3 dal Cardiff, pareggiano 1-1 contro il Blackburn, vengono sconfitti 0-4 dal Blackpool, 3-5 dallo Sheffield Wednesday, 1-3 dal Leicester City e 2-3 dal Birmingham. Dopo un 1-1 contro l'Everton, si ha una vittoria per 3-0 contro l'Arsenal, una per 1-0 contro il Bolton Wanderers, un pari per 2-2 contro il Manchester City e una vittoria per 4-1 contro il West Bromwich Albion. Seguono tre sconfitte consecutive (contro l'Ipswich per 2-5, contro il Burnley per 1-2 e contro Nottingham per 0-3), una vittoria per 1-0 contro l'Aston Villa, altre due sconfitte (0-2 contro il Tottenham all'andata e 2-5 al ritorno), una vittoria per 4-3 contro il Fulham, altre tre sconfitte (1-3 contro lo Sheffield United, 0-1 contro il West Ham e 0-3 contro il Blackburn). Dopo due vittorie per 1-0 (contro Blackpool e Sheffield Wednesday), il Chelsea pareggia 1-1 contro il Birmingham, perde 0-4 contro l'Everton,2-3 contro l'Arsenal e 2-4 contro il Bolton, pareggia 1-1 contr il Manchester City, perde 0-2 contro il Leicester, 0-4 contro il West Bromwich e 4-5 contro il Wolverhampton. Il Chelsea termina il campionato con tre pareggi consecutivi (2-2 contro l'Ipswich, 1-1 contro Wolverhampton e Burnley) che portano il club londinese all'ultima posizione e quindi a una retrocessione in Second Division.[1]
Il Chelsea inizia l'FA Cup dal terzo turno, dove viene sconfitto 3-4 dal Liverpool, venendo così eliminato.[1]
Nella stagione 1961-1962 del Chelsea non sono presenti né sponsor tecnici né main sponsor. La divisa primaria è costituita dalla maglia blu con colletto a V bianco con strisce decorative blu (da gennaio sostituito con un colletto a girocollo con le medesime decorazioni) e estremità delle maniche albine, calzoncini bianchi e calzettoni bianchi con strisce bianche, blu e rosse come decorazione.[2] La divisa da trasferta è costituita da maglia bianca con colletto a V blu e estremità delle maniche del medesimo colore, nel petto sono presenti una striscia blu e una rossa in posizione orizzontale, calzoncini blu e calzettoni bianchi con strisce bianche, blu e rosse.[3]