Cloroetano
Il cloroetano (o monocloroetano), comunemente noto con il nome tradizionale cloruro di etile, è un composto chimico con formula C2H5Cl ampiamente usato in passato nella produzione di piombo tetraetile, un additivo della benzina. Si presenta come un gas (o liquido se refrigerato) incolore e infiammabile con un leggero odore dolce. Viene anche utilizzato in campo dentistico come anestetico locale.
| Cloroetano | |
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| Nome IUPAC | |
| cloroetano | |
| Nomi alternativi | |
| cloruro di etile etilcloruro kelene R-160 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H5Cl |
| Massa molecolare (u) | 64,514 |
| Aspetto | gas incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-830-5 |
| PubChem | 6337 |
| DrugBank | DBDB13259 |
| SMILES | CCCl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,92 g cm−3 |
| Solubilità in acqua | 0,6 g/100 mL |
| Temperatura di fusione | −139 °C (134 K) |
| Temperatura di ebollizione | 12,3 °C (285,4 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −50 °C (vaso chiuso) |
| Limiti di esplosione | 3,8% - 15,4% |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 220 - 280 - 351 - 412 |
| Consigli P | 210 - 273 - 281 - 410+403 [1] |
Produzione
modificaIl cloroetano viene ottenuto per reazione tra etilene e cloruro di idrogeno in presenza del catalizzatore cloruro di alluminio ad una temperatura tra 130 °C e 250 °C:
C2H4 + HCl → C2H5Cl
Una via di produzione ormai abbandonata essendo meno economica è:
La reazione tra etanolo e acido cloridrico è estremamente lenta, con rese non soddisfacenti, per cui non rappresenta una strategia di sintesi adeguata.
Si opta quindi alla reazione tra etanolo e cloruro di tionile in presenza di piridina.
Oltre alla formazione del cloroetano di interesse, si ottengono altri due sottoprodotti facilmente isolabili dall'ambiente di reazione.
Una parte del cloroetano si ottiene come sottoprodotto nella produzione del cloruro di polivinile (PVC).
Uso stupefacente
modificaLa sostanza viene usata come sostanza stupefacente mediante inalazione; gli effetti sono molto simili a quelli dei già noti poppers.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 21.11.2012
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) Francis A. Carey, ethyl chloride, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh85045430 · GND (DE) 4271390-0 · J9U (EN, HE) 987007557798505171 · NDL (EN, JA) 01116467 |
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