Cloruro di guanidinio
Il cloruro di guanidinio o cloridrato di guanidina è il sale della guanidina e dell'acido cloridrico, di formula CH6N3Cl.
| Cloruro di guanidinio | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH6ClN3 |
| Massa molecolare (u) | 95,54 g/mol |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-002-3 |
| PubChem | 5742, 5460839 e 22280438 |
| SMILES | C(=N)(N)N.Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,344 (25 °C) |
| Solubilità in acqua | 2150 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 185 °C (458 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 - 319 |
| Consigli P | 305+351+338 - 302+352 [1] |
A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore e inodore. È un composto irritante.
Struttura
modificaIl cloruro di guanidinio cristallizza nel sistema ortorombico con gruppo spaziale Pbca. La struttura cristallina consiste di un reticolo di cationi guanidinio e anioni cloruro collegati da legami a idrogeno N–H···Cl.[2]
Sintesi
modificaIl cloruro di guanidinio si forma per reazione tra la cianammide e il cloruro di ammonio in soluzione alcolica a 100 °C secondo il seguente schema:[3]
Impiego nella denaturazione delle proteine
modificaIl cloruro di guanidinio è un forte agente caotropico e uno dei più efficaci denaturanti utilizzati negli studi fisiochimici sul ripiegamento proteico. Ad alte concentrazioni di cloruro di guanidinio (6 M), le proteine perdono la loro struttura proteica e tendono a disporsi in avvolgimenti casuali, perdendo ogni residuo di struttura. Invece a concentrazioni millimolari in vivo il cloruro di guanidinio tende a interagire con le cellule dei prioni positivi, facendo sì che una cellula caratterizzata da un fenotipo a prione positivo tende a trasformarsi in un fenotipo a prione negativo. Questo deriva dall'inibizione dello chaperone molecolare Hsp104 noto per giocare un ruolo importante nella frammentazione e propagazione delle fibre prioniche.[4][5][6]
Note
modifica- ^ scheda del cloridrato di guanidina su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ D. J. Haas, D. R. Harris e H. H. Mills, The crystal structure of guanidinium chloride, in Acta Crystallogr., vol. 19, 1965, pp. 676–679, DOI:10.1107/S0365110X65004085.
- ^ L. F. Fieser, M. Fieser, in: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 267
- ^ Ferreira PC, Ness F, Edwards SR, Cox BS, Tuite MF (2001), The elimination of the yeast [PSI+] prion by guanidine hydrochloride is the result of Hsp104 inactivation. Mol Microbiol 40 (6):1357-1369.
- ^ Ness F, Ferreira P, Cox BS, Tuite MF (2002), Guanidine hydrochloride inhibits the generation of prion "seeds" but not prion protein aggregation in yeast. Mol Cell Biol 22 (15):5593-5605.
- ^ Eaglestone SS, Ruddock LW, Cox BS, Tuite MF (2000), Guanidine hydrochloride blocks a critical step in the propagation of the prion-like determinant [PSI(+)] of Saccharomyces cerevisiae. Proc Natl Acad Sci USA 97 (1):240-244.
Collegamenti esterni
modifica- (EN) guanidine hydrochloride, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
