Etilestrenolo
L'etilestrenolo è un farmaco a struttura steroidea dotato, alle dosi terapeutiche, di azione anabolizzante,[1][2] ma con quasi nulla attività androgena. Il farmaco presenta anche una lieve azione progestinica.
L'etilestrenolo è un derivato del nandrolone (19-nortestosterone) mancante del gruppo funzionale 3-keto.[3] Dato che il farmaco, a differenza del nandrolone, può essere assunto per via orale, in alcuni paesi è stato commercializzato con il nome di Orabolin, a sottolinearne appunto la via di somministrazione.
Il farmaco si è dimostrato in grado di potenziare l'attività fibrinolitica dell'organismo: si tratta in altre parole di un profibrinolitico che potrebbe trovare applicazione nella prevenzione delle malattie trombotiche, in particolare nei soggetti affetti da documentata sindrome ipofibrinolitica.[4][5][6]
| Etilestrenolo | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-ethyl-13-methyl-
2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H32O |
| Massa molecolare (u) | 288.467 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 213-523-6 |
| Codice ATC | A14 |
| PubChem | 13765 CID 13765 |
| DrugBank | DBDB01493 |
| SMILES | CCC1(CCC2C1(CCC3C2CCC4=CCCCC34)C)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Usi clinici
modificaL'etilestrenolo è stato impiegato in tutte le condizioni in cui si rende necessaria un'azione anabolizzante,[7][8][9] ad esempio negli stati convalescenziali.[10] Ampio impiego ha avuto anche nel trattamento dell'osteoporosi per la sua capacità di promuovere la ricostruzione della matrice ossea.
Negli anni 60 fu ampiamente utilizzato in età pediatrica per l'anoressia ed i disturbi alimentari degli adolescenti.[11][12][13]
Il farmaco è stato inoltre utilizzato per antagonizzare gli effetti catabolizzanti degli ormone surrenalici.
Negli anni 80 vi è stato un ritorno di interesse verso questa sostanza per la comparsa di alcuni studi clinici che ne sottolineavano l'efficacia nel bloccare la progressione di alcune malattie autoimmunitarie, tra cui il lupus eritematoso sistemico e la sindrome di Sjögren.[14][15]
Effetti collaterali
modificaGli effetti collaterali dell'etilestrenolo sono simili a quelli del testosterone, ma con un'incidenza più bassa.
L'effetto collaterale più grave è rappresentato dall'ittero colestatico. Dosi elevate possono indurre effetti progestinici come nausea, vomito, ritenzione idrica e amenorrea.
Controindicazioni
modificaÈ controindicato in caso di carcinoma prostatico, e dev'essere usato con cautela nei soggetti affetti da disturbi epatici.
Note
modifica- ^ WISDOM CK, CAMPBELL PJ, STOUGH AR, Anabolic activity of ethylestrenol, in J Okla State Med Assoc, vol. 56, giugno 1963, pp. 246–9, PMID 14001307.
- ^ OVERBEEK GA, DELVER A, de VISSER, Anabolic properties of ethylestrenol, in Acta Endocrinol., vol. 40, maggio 1962, pp. 133–9, PMID 14482850.
- ^ OVERBEEK GA, DELVER A, de VISSER, Pharmacological comparisons of anabolic steroids (ethylestrenol, nandrolone esters), in Acta Endocrinol Suppl (Copenh), 39(Suppl 63), 1961, pp. 7–17, PMID 14482851.
- ^ Fearnley GR, Chakrabarti R, Evans JF, Fibrinolytic and defibrinating effect of phenformin plus ethyloestrenol in vivo, in Lancet, vol. 1, n. 7601, maggio 1969, pp. 910–4, PMID 4180895.
- ^ Isacson S, Nilsson IM, Effect of treatment with combined phenformin and ethyloestrenol on the coagulation and fibrinolytic systems, in Scand J Haematol, vol. 7, n. 5, 1970, pp. 404–8, PMID 5486783.
- ^ Nilsson IM, Isacson S, Effect of treatment with combined phenformin and ethyloestrenol on the coagulation and fibrinolytic systems, in J. Clin. Pathol., vol. 25, n. 7, luglio 1972, pp. 638–9, PMC 477459, PMID 5070268.
- ^ CELLI A, MORABITO F, ROVESCALLIA, [Metabolic changes in subjects with growth disorders during treatment with an estrane derivative (ethylestrenol) with anabolic action], in Folia Endocrinol, vol. 15, agosto 1962, pp. 436–40, PMID 14019612.
- ^ CARTER CH, ETHYLESTRENOL AS AN ANABOLIC STEROID IN INSTITUTIONALIZED CHILDREN, in Curr Ther Res Clin Exp, vol. 5, agosto 1963, pp. 407–13, PMID 14057776.
- ^ PACETTI WA, USE OF ETHYLESTRENOL FOR WEIGHT GAIN IN CHILDREN, in Curr Ther Res Clin Exp, vol. 6, aprile 1964, pp. 261–4, PMID 14173502.
- ^ (FR) Bargheer R, Fiegel G, Heindorf M, Saile W, [In the presence of an overlong convalescence], in Brux Med, vol. 45, n. 50, dicembre 1965, pp. 1269–75, PMID 5853055.
- ^ (FR) Gilly R, [Use of an ethylestrenol preparation with pediatric application (Orgabolin infantile) in hypotrophy and anorexia in infants and children], in Gaz Med Fr, vol. 72, n. 22, novembre 1965, pp. 3963–5, PMID 5215546.
- ^ (FR) BORNICHE P, [ACTION OF ETHYLESTRENOL, A SYNTHETIC ANABOLIC AGENT, ON BODY WEIGHT INCREASE IN CHILDREN], in Med Infant (Paris), vol. 72, 1965, pp. 445–6, PMID 14343955.
- ^ (RU) Fateeva EM, Krondshtadtskaia-Kareva, Troitskaia NA, [On the mechansism of action of anabolic hormones in children with chronic nutrition disorders], in Pediatriia, vol. 44, n. 10, ottobre 1965, pp. 38–44, PMID 5873410.
- ^ Verheul HA, Schot LP, Deckers GH, Schuurs AH, Effects of tibolone, lynestrenol, ethylestrenol, and desogestrel on autoimmune disorders in NZB/W mice, in Clin. Immunol. Immunopathol., vol. 38, n. 2, febbraio 1986, pp. 198–208, PMID 2934198.
- ^ Verheul HA, Schot LP, Schuurs HW, Therapeutic effects of nandrolone decanoate, tibolone, lynestrenol and ethylestrenol on Sjögren's syndrome-like disorder in NZB/W mice, in Clin. Exp. Immunol., vol. 64, n. 2, maggio 1986, pp. 243–8, PMC 1542351, PMID 3742875.
Bibliografia
modifica- M.S. de Winter et al., Chem. Ind. (Londra) 905, 1959; E. Briët et al., Ann. Intern.
